N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide | 688045-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-N-(oxan-2-yloxy)prop-2-enamide
• CAS: 688045-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 416.498
• InChiKey: DIGPWTIYZUGZCH-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Hydroxy-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Fully automated multi-step solution phase synthesis using polymer supported reagents: preparation of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  描述了一种首次完全自动化的多步骤聚合物辅助溶液相（PASP）合成方法。通过无人值守的4-5步序列，结合在线“捕获与释放”纯化，准备了一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b305713e
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 Pd-EnCat^TM 1-ethyl-3-(3-ethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 N-(methylpolystyrene)-4-(methylamino)pyridine 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了通过聚合物辅助溶液相合成（PASP）制备一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂的方法。HDAc抑制剂具有相当大的潜力作为新型抗增殖剂。选定的化合物被证明能抑制人体内皮细胞增殖和体外血管生成模型中管状结构（新血管形成）的形成。

  DOI：

  10.1039/b313414h

文献信息

• Development of Potential Antitumor Agents. Synthesis and Biological Evaluation of a New Set of Sulfonamide Derivatives as Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Giliane Bouchain、Silvana Leit、Sylvie Frechette、Elie Abou Khalil、Rico Lavoie、Oscar Moradei、Soon Hyung Woo、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Ann Kalita、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Marie-France Robert、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1021/jm020377a

  日期：2003.2.1

  and anilides have been synthesized and studied as histone deacetylase (HDAC) inhibitors that can induce hyperacetylation of histones in human cancer cells. The inhibition of HDAC activity represents a novel approach for intervening in cell cycle regulation. The lead candidates were screened in a panel of human tumor and normal cell lines. They selectively inhibit proliferation, cause cell cycle blocks

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。
• Fully automated multi-step solution phase synthesis using polymer supported reagents: preparation of histone deacetylase inhibitors
  作者：Emma Vickerstaffe、Brian H. Warrington、Mark Ladlow、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b305713e

  日期：——

  The first fully automated multi-step polymer assisted solution phase (PASP) synthesis is described. An array of histone deacetylase (HDAc) inhibitors was prepared by an unattended 4–5 step sequence incorporating in-line ‘catch and release’ purification.

  描述了一种首次完全自动化的多步骤聚合物辅助溶液相（PASP）合成方法。通过无人值守的4-5步序列，结合在线“捕获与释放”纯化，准备了一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂。
• Design and synthesis of a novel class of histone deacetylase inhibitors
  作者：Rico Lavoie、Giliane Bouchain、Sylvie Frechette、Soon Hyung Woo、Elie Abou Khalil、Silvana Leit、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Jeffrey Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00552-2

  日期：2001.11

  Histone deacetylase inhibitors (HDACs) have emerged as a novel class of antiproliferative agents. Utilizing structure-based design, the synthesis of a series of sulfonamide hydroxamic acids is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal aromatic ring yielded HDAC inhibitors with good in vitro and in vivo activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors
  作者：Akanksha Bapna、Emma Vickerstaffe、Brian H. Warrington、Mark Ladlow、Tai-Ping D. Fan、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313414h

  日期：——

  The polymer-assisted solution phase synthesis (PASP) of an array of histone deacetylase (HDAc) inhibitors is described. HDAc inhibitors have considerable potential as new anti-proliferative agents. Selected compounds were shown to inhibit both human endothelial cell proliferation, and the formation of tubules (neovascularisation) in an in vitro model of angiogenesis.

  本文介绍了通过聚合物辅助溶液相合成（PASP）制备一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂的方法。HDAc抑制剂具有相当大的潜力作为新型抗增殖剂。选定的化合物被证明能抑制人体内皮细胞增殖和体外血管生成模型中管状结构（新血管形成）的形成。