tert-butyl (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethylcarbamate | 349668-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 349668-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 402.496
• InChiKey: QWEVSVIZUBGYOE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-1-ethanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449

文献信息

• Novel non-peptide ligands for the somatostatin sst3 receptor
  作者：Christophe Moinet、Marie-Odile Contour-Galcéra、Lydie Poitout、Barry Morgan、Tom Gordon、Pierre Roubert、Christophe Thurieau

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00107-x

  日期：2001.4

  A series of imidazole derivatives has been prepared using high throughput parallel synthesis. Several compounds showed high affinity (K-i in 10(-6)-10(-8) M range) and selectivity at recombinant human somatostatin receptor subtype 3 (hsst(3)). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.