4-(benzoyloxy)-3,3,5,5,5-pentafluoropent-2-yl ethyl carbonate | 1185561-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoyloxy)-3,3,5,5,5-pentafluoropent-2-yl ethyl carbonate
• CAS: 1185561-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₅F₅O₅
• 分子量: 370.273
• InChiKey: ITQISCRBJFKLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(五氟丙基)苯甲酸 、 碳酸二乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 72.0h， 以15.5%的产率得到4-(benzoyloxy)-3,3,5,5,5-pentafluoropent-2-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition of Diethyl Carbonate to Pentafluoropropen-2-yl Benzoate

  摘要：

  研究了二乙酰碳酸酯与五氟丙烯基苯甲酸酯[CF2=C(CF3)OCOC6H5]（BPFP）在80℃、过氧化二苯甲酰存在下的自由基加成反应，通过碳-碳键形成得到一对一的加成产物。反应主要发生在二乙酰碳酸酯的亚甲基上。提出了从二乙酰碳酸酯中提取氢原子然后加成到BPFP上的机理。这可能是第一个显示含有羰基的有机化合物加成到多氟乙烯化合物的例子。该方法可能是一种简便的方法，通过氟原子的辅助，通过碳-碳键形成制备五氟烷基取代的有机化合物。二丙酰碳酸酯、甲基乙酰碳酸乙酯、二苯甲酰碳酸酯和乙二酸酯与BPFP的自由基加成反应在GC-MS分析的反应体系中未显示出可归属于加成产物的峰。

  DOI：

  10.1135/cccc20081655

文献信息

• Radical Addition of Diethyl Carbonate to Pentafluoropropen-2-yl Benzoate
  作者：Akihiro Hosoya、Tadashi Narita、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1135/cccc20081655

  日期：——

  The reactivity in radical addition of diethyl carbonate to pentafluoropropen-2-yl benzoate [CF₂=C(CF₃)OCOC₆H₅] (BPFP) was investigated to afford the one-to-one addition product by the carbon-carbon bond formation in the presence of dibenzoyl peroxide at 80 °C. The reaction took place predominantly on the methylene group of diethyl carbonate. The mechanism of the hydrogen abstraction from diethyl carbonate followed by the addition to BPFP was proposed. This might be the first example that shows an addition of an organic compound bearing carbonyl group to a polyfluorinated vinyl compound. The method may be a facile way to prepare pentafluoroalkyl-substituted organic compounds by the formation of carbon-carbon bonds with the aid of fluorine atoms. The radical addition reaction of dipropyl carbonate, ethyl methyl carbonate, dibenzyl carbonate and ethylene carbonate to BPFP showed no peaks assignable to addition products by the analysis of reaction systems with GC-MS.

  研究了二乙酰碳酸酯与五氟丙烯基苯甲酸酯[CF2=C(CF3)OCOC6H5]（BPFP）在80℃、过氧化二苯甲酰存在下的自由基加成反应，通过碳-碳键形成得到一对一的加成产物。反应主要发生在二乙酰碳酸酯的亚甲基上。提出了从二乙酰碳酸酯中提取氢原子然后加成到BPFP上的机理。这可能是第一个显示含有羰基的有机化合物加成到多氟乙烯化合物的例子。该方法可能是一种简便的方法，通过氟原子的辅助，通过碳-碳键形成制备五氟烷基取代的有机化合物。二丙酰碳酸酯、甲基乙酰碳酸乙酯、二苯甲酰碳酸酯和乙二酸酯与BPFP的自由基加成反应在GC-MS分析的反应体系中未显示出可归属于加成产物的峰。