(1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol | 123453-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: cis-5-(Hydroxymethyl)cyclohex-2-enol；(1S,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 123453-95-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JMVASHRLICGBHU-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (1S,5S,6R,1'Z)-5-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-6-(3'-methyl-1'-butenyl)-1-vinyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - periplanone-B美洲大蠊的性信息素组分（美洲大蠊）

  摘要：

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81464-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种适用于作为激酶抑制剂的化合物，其符合一般式(I) [化合物(C)，以下简称]，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体，式(I)中A、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'、X、Y、Z、T的定义如权利要求所述。本发明还涉及一种体外抑制蛋白激酶活性的方法，包括将蛋白激酶与式(I)的化合物，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体接触。本发明还涉及式(I)的化合物本身，以及其作为药物的用途，以及用于治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法，所述疾病包括癌症、炎症性疾病、心血管疾病、病毒感染性疾病、循环系统疾病、纤维增殖性疾病和疼痛敏化性疾病。

  公开号：

  WO2017191297A1

文献信息

• Adenine derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：B.C.I. PHARMA

  公开号：US11236093B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention relates to a compound suitable for use as a kinase inhibitor according to general formula (I) [compound (C), herein after], or the N-oxide, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, or stereoisomer thereof, formula (I) wherein A, R1, R2, R3, R3′, R4, R4′, X, Y, Z, T are as defined in the claims. The invention further relates to an in vitro method of inhibiting protein kinase activity which comprises contacting a protein kinase with a compound of formula (I), or the N-oxide, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, or stereoisomer thereof. The invention further relates to the compounds of formula (I) per se, as well as to their use as a medicament, and for use or in a method of treatment of a disease mediated by a protein kinase selected from cancer, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, viral induced diseases, circulatory diseases, fibro-proliferative diseases and pain sensitization disorders.

  本发明涉及根据通式(Ⅰ)[化合物(C)，以下同]的适于用作激酶抑制剂的化合物，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶液或立体异构体，式(Ⅰ)其中A、R1、R2、R3、R3′、R4、R4′、X、Y、Z、T如权利要求书中所定义。本发明进一步涉及一种抑制蛋白激酶活性的体外方法，该方法包括使蛋白激酶与式(I)化合物或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶液或立体异构体接触。本发明进一步涉及式（I）化合物本身及其作为药物的用途，以及用于治疗由蛋白激酶介导的选自癌症、炎症性疾病、心血管疾病、病毒引起的疾病、循环系统疾病、纤维增生性疾病和痛觉过敏性疾病的方法。
• Practical syntheses of enantiopure carbasugars: carba-β-altrose, carba-β-mannose, carba-β-idose, and carba-β-talose derivatives
  作者：Seok-Ho Yu、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.042

  日期：2004.2

  D and L forms of carba-beta-altrose 8, carba-beta-mannose 10a, carba-beta-idose 12, carba-beta-talose 14 derivatives were prepared from (+/-)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 1. Homochiral diol compounds D-5a and L-5a, which were prepared from 1 via enzyme resolution of (+/-)-4a, were efficiently transformed to carba-beta-altrose derivatives 8 by stereoselective introduction of hydroxyl groups. Oxidation (PCC)/reduction (NaBH4) of 3-OH and/or 4-OH of 8a efficiently gave 10a, 12, and 14 with good stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deracemization of Cyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja00101a070

  日期：1994.11
• Enzyme catalyzed reverse enantiomeric separation of methyl (±)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  作者：Cihangir Tanyeli、Engin Turkut

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.034

  日期：2004.7

  We describe the differences of hydrolase-type enzymes pig liver esterase (PLE), horse liver esterase (HLE), and porcine pancreatic lipase (PPL) on the hydrolysis of methyl (+/-)-3-cyclohexene-1-carboxylate to afford both enantiomers with 89% to > 99% ee. The resultant enantiomerically pure (S)-(-)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid was transformed into (1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol via iodolactonization, subsequent elimination of iodine with 1,8-diazibicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and reduction with lithium aluminum hydride (LAH). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 167 - 170
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——