(1S,4S,7aS)-1-Hydroxy-4,7a-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one | 194931-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4S,7aS)-1-Hydroxy-4,7a-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
• CAS: 194931-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: IPXQEUHUVBJYEU-SZMVWBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7aS)-1-Hydroxy-4,7a-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite 15 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 仲丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 186.33h， 生成 (1S,3aS,4R,7aR)-4-tert-Butoxymethyl-4,7a-dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3a-ethano-indene
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Total Synthesis of (−)-Myltaylenol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1480::aid-chem1480>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,4S,7aS)-1-Hydroxy-4,7a-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Total Synthesis of (−)-Myltaylenol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1480::aid-chem1480>3.0.co;2-6

文献信息

• The enantioselective total synthesis of (−)-myltaylenol
  作者：Sven Doye、Torsten Hotopp、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1039/a703164e

  日期：——

  Using an intramolecular Diels–Alder cycloaddition followed by an oxidative rupture of the connective unit as the key step, the unusual carbon framework of (-)-myltaylenol was established.

  利用分子内 Diels-Alder 环化反应，然后以连接单元的氧化断裂为关键步骤，建立了 (-)-myltaylenol 不同寻常的碳框架。
• The Enantioselective Total Synthesis of (−)-Myltaylenol
  作者：Sven Doye、Torsten Hotopp、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1480::aid-chem1480>3.0.co;2-6

  日期：1998.8.7