1-hydroxy-N, N-diphenyl-2-naphthamide | 26639-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-N, N-diphenyl-2-naphthamide
• 英文别名: 1-hydroxy-[2]naphthoic acid diphenylamide；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-diphenylamid；2-Diphenylcarbamoyl-naphth-1-ol；1-hydroxy-N,N-diphenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 26639-36-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: DIQAPOLUCLPGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-N, N-diphenyl-2-naphthamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-naphthalene]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性碘催化的脱芳构螺环化用于全碳立体异构中心的对映选择性构建

  摘要：

  通过手性有机碘催化立体选择性地建立全碳立体异构中心，完成了第一个1-羟基-N-芳基-2-萘酰胺衍生物的对映选择性脱芳香环化反应，从而提供了一种直接方法以高收率和高收率获得螺环吲哚衍生物出色的对映选择性。手性超价苯基-λ 3个原位产生从手性苯基碘实际参加的不对称氧化dearomatizative螺环化反应的氧化-iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201501583
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-N, N-diphenyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  手性碘催化的脱芳构螺环化用于全碳立体异构中心的对映选择性构建

  摘要：

  通过手性有机碘催化立体选择性地建立全碳立体异构中心，完成了第一个1-羟基-N-芳基-2-萘酰胺衍生物的对映选择性脱芳香环化反应，从而提供了一种直接方法以高收率和高收率获得螺环吲哚衍生物出色的对映选择性。手性超价苯基-λ 3个原位产生从手性苯基碘实际参加的不对称氧化dearomatizative螺环化反应的氧化-iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201501583

文献信息

• New conformationally flexible and recyclable aryl iodine catalysts from an inexpensive chiral source for asymmetric oxidations
  作者：Hai-Jie Zhou、Yi-Ping Yao、Tonghui Zhang、Biao Chen、Xu Wang、Hang Zhao、Jie Zeng、Jian-Ai Chen、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc02429f

  日期：——

  aryl iodine catalysts by utilization of (i) industrial waste (chloramphenicol base) as the scaffold and (ii) inexpensive amino acid residue (threonine) as the chiral source. Our chiral aryl iodine(III) catalysts bearing H-bond donors and a tunable chiral pocket have been successfully applied in diverse, robust asymmetric oxidative transformations, e.g., dearomatization, spirolactonization, direct C(sp2)–H/C(sp3)–H

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。
• Portnaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2537,2543,2544
  作者：Portnaja et al.

  DOI：——

  日期：——