methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 798557-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 798557-17-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: VLEWSJLQKBHTFT-VTJFTLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-3'-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the Atypical <i>O</i>-Antigen Polysaccharide from Danish <i>Helicobacter p</i><i>ylori</i> Strains Employing the 2‘-Carboxybenzyl Glycoside
  作者：Yong Tae Kwon、Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol048648u

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Synthesis of the unique trisaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of the lipopolysaccharide from Danish Helicobacter pylori strains has been accomplished. Key steps include the coupling of three monosaccharide moieties by glycosylations employing the 2'-carboxybenzyl glycoside method. Also presented is a method for the synthesis of the novel branched sugar, 3-C-methyl-D-mannose

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。