5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 55151-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(2',4',6'-Trimethylphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 55151-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LBOCGMHVLQFGCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 以55.7%的产率得到3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial 1,2,4-oxadiazolylacetamido cephalosporins

  摘要：

  1,2,4-噁二唑基乙酸衍生物。这些衍生物包括具有抗生素特性的青霉素和头孢菌素酰胺。

  公开号：

  US04160829A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• Beltrame, Paolo; Gelli, Gioanna; Loi, Aldo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1609 - 1612
  作者：Beltrame, Paolo、Gelli, Gioanna、Loi, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Metal complexes with some 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Marcella Massacesi、Gerolamo Devoto、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80199-9

  日期：1985.1
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitriles under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Angel Díaz-Ortiz、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Maria J. Gómez-Escalonilla、André Loupy

  DOI：10.3987/com-96-7412

  日期：——

  Several nitriles were allowed to react with nitrones or nitrile oxides in the absence of solvent under microwave irradiation within 2-10 min to give 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles or 1,2,4-oxadiazoles, respectively.