methyl (3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pentanoate | 84397-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pentanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate；methyl (3R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpentanoate；methyl 3-(R)-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate；methyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 84397-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: HOHZWXXSQLCWSU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones-reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-3-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Magistris, Elisabetta De; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 咪唑 、 pig liver esterase 、 dimethylsulfide borane complex 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl (3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  走向pa唑B的总合成：合成对应于大环骨架的高级C1-C25片段

  摘要：

  tell唑是一类复杂的海洋大环内酯类，对癌细胞系表现出强大的细胞毒性。但是，尽管进行了大量的表征工作，但仍无法完全完成立体化学的分配。我们报告了我们的方法，以合成的结构化的tell灵B（4），具有16个立体中心和一个签名的含噻唑侧链的24元大环内酯。我们的计划取决于将未知的立体中心分离为单个C20–C25片段，以便利于高级C1–C25片段的各种可能的非对映异构体的灵活组装。为此，对一种候选非对映异构体进行了高度收敛和模块化的合成37，对应于pa唑B大环骨架，已经实现了基于立体控制的aldol方法的战略应用，结合Suzuki和Heck交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01621f

文献信息

• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。
• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。
• Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2
  作者：Markus Kalesse、Florian Liesener、Ulrike Jannsen

  DOI：10.1055/s-2006-942459

  日期：2006.8

  The stereoselective synthesis of the fully functionalized northern hemisphere of the marine natural product amphidinolide H2 is described. A vinylogous Mukaiyama aldol reaction and enzymatic desymmetrization of a meso compound are the key steps in the fragment synthesis. A stereoselective acetate aldol coupling and a 1,3-anti-reduction of the resulting β-hydroxy ketone complete the synthesis of the C14-C26 fragment.

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。
• Peptide immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04767743A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Peptide components of formula 1, pharmaceutically acceptable base salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as antiinfective agents ##STR1## where R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl or cycloalkylmethyl; R.sub.2 is hydrogen or alkyl and R.sub.3 is hydroxy or an amino acid residu of the formula ##STR2## where X is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl and n is an integer of 0 to 4 and R.sub.4 and R.sub.5 are alkyl, hydrogen, benzyl or cyclohexylmethyl.

  公式1的肽组成部分，其药学上可接受的盐基，制药组合物及其作为抗感染剂的用途 其中，R1是烷基，环烷基或环烷基甲基；R2是氢或烷基，R3是羟基或公式中的氨基酸残基之一： 其中，X是氢，烷基或羟甲基，n是0到4的整数，R4和R5是烷基，氢，苄基或环己甲基。
• [EN] LAULIMALIDE ANALOGUES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STANFORD

  公开号：WO2006004774A3

  公开（公告）日：2006-08-24