(R)-3-methylhex-5-yn-1-ol | 309241-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methylhex-5-yn-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-methylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 309241-56-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YEZSJZJAVVOCRN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylhex-5-yn-1-ol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₁₇H₂₆N₂O₆S 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-methylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  走向两性霉素B的合成。分子内Stille偶联方法

  摘要：

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01242-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C1−C18 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Jorge García-Fortanet、Pilar Formentín、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.062

  日期：2013.4

  A stereoselective synthesis of a C1–C18 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. The target compound was retrosynthetically disconnected into three fragments. In the synthetic sense, connection of the fragments was made by means of a Stille coupling and a Julia–Kocienski olefination. Precursors from the chiral pool were used as the starting materials

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。