(3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-en-1-yl pivalate | 1265902-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-en-1-yl pivalate
• CAS: 1265902-93-9
• 化学式: C₃₇H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 673.178
• InChiKey: ZDYWCFDUWJBFDC-YVAGFFEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-en-1-yl pivalate 在 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-(methylsulfanylmethoxy)pentadec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-methylhex-5-ynoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₁₇H₂₆N₂O₆S 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657