1-(1'-diazo-2'-oxoprop-3'-yl)cyclohexene | 54495-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1'-diazo-2'-oxoprop-3'-yl)cyclohexene
• 英文别名: (1-Cyclohexenylmethyl)diazomethylketon；3-(Cyclohex-1-en-1-yl)-1-diazonioprop-1-en-2-olate；1-(cyclohexen-1-yl)-3-diazopropan-2-one
• CAS: 54495-73-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: NALDBKWIZXWOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-diazo-2'-oxoprop-3'-yl)cyclohexene 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-Δ³-hydrinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1'-diazo-2'-oxoprop-3'-yl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018

文献信息

• Catalytic role of copper triflate in Lewis acid promoted reactions of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo00181a010

  日期：1984.4
• Ceccherelli, Paolo; Curini, Massimo; Marcotullio, Maria Carla, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 4, p. 177 - 180
  作者：Ceccherelli, Paolo、Curini, Massimo、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：——

  日期：——
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 4, S 177- 179
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a021

  日期：1981.4