trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol | 27345-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-cyclohexyl)-aethan-1-ol；(+/-)-trans-2-(2-Hydroxy-aethyl)-cyclohexanol；(1R,2S)-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 27345-72-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KELMAQQLJLWUAY-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol 在 氢氧化钾 、 硼氘化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 cis-<1-(2)H>-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol 在 乙醇 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 生成 trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 190,195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。
• Unique Synthetic Utility of BF₃·OEt₂ in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Junko Morikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000056y

  日期：2000.7.1

  BF(3).OEt(2) has been illuminated by successfully demonstrating the unique but highly stereoselective reactions of hydroxy carbonyl and dicarbonyl substrates. For example, treatment of gamma-hydroxy ketone 1c with BF(3).OEt(2)/Bu(3)SnH in CH(2)Cl(2) at -78 to -40 degrees C afforded the corresponding 1, 4-diol 2c with virtually complete diastereoselection, while use of TiCl(4) as a Lewis acid under similar

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。
• Applying the Bent Bond/Antiperiplanar Hypothesis to the Stereoselective Glycosylation of Bicyclic Furanosides
  作者：Jean-François Parent、Xavier Bertrand、Ghislain Deslongchamps、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02791

  日期：2020.1.17

  These results were analyzed through the bent bond/antiperiplanar hypothesis (BBAH) orbital model to test its validity. According to the BBAH, incoming nucleophiles displace one of the two bent bonds of bicyclic oxocarbenium ion intermediates in an antiperiplanar fashion. The glycosylation stereoselectivity is then governed by the displacement of the weaker bent bond as determined by the presence of electron-withdrawing

  在弱亲核试剂的存在下，进行了一系列双环呋喃糖苷模型的糖基化立体选择性。通过弯曲键/反平面假说（BBAH）轨道模型分析了这些结果，以检验其有效性。根据BBAH，进入的亲核试剂以反平面的方式置换了双环氧碳鎓离子中间体的两个弯曲键之一。糖基化的立体选择性然后由较弱的弯曲键的位移决定，该位移由C 2上吸电子或供电子取代基的存在确定。总体而言，BBAH分析扩大了Woerpel的“内部/外部攻击”
• Larson, Gerald L.; Ortiz, Margarita; Roca, Marisol Rodriguez de, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 583 - 590
  作者：Larson, Gerald L.、Ortiz, Margarita、Roca, Marisol Rodriguez de

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.