8-methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1451422-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 8-Methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；8-methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 1451422-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GANAQBQWIHPQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.07h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 8-methoxy-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。