15,17-dotriacontadiyne | 67471-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 15,17-dotriacontadiyne
• 英文别名: dotriaconta-15,17-diyne；Dotriaconta-15.17-diin
• CAS: 67471-17-4
• 化学式: C₃₂H₅₈
• 分子量: 442.813
• InChiKey: XCYJFSNOJKTPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 99.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到15,17-dotriacontadiyne
  参考文献：
  名称：

  单体双铜取代的硅钨酸盐[ γ - H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ] 4-的合成，结构表征及炔烃氧化均偶联的催化作用

  摘要：

  具有双-μ - 1,1-叠氮基配体的双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐TBA 4 [ γ- H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ]（1，TBA在水性介质中合成＝（四TBA ＝四-正丁基铵）。1的阴离子部分的晶体结构是基-基末端叠氮桥联双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体。的NMR和CSI-MS谱1在乙腈，苄腈和1,2-二氯乙烷等有机溶剂中的分析表明，配合物1作为双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体存在。配合物1可以作为有效的均相催化剂，用于各种类型的炔烃（包括芳族，脂族和含杂原子的炔烃）的氧化均偶联。反应可能如下进行：首先，配体交换在1中的叠氮基之间进行。 和炔基通过二铜（II）-炔基中间体与还原的铜（I）物种形成相应的二炔，然后还原的物种被分子氧再氧化，氧化的物种与炔反应生成炔基中间的。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2008.06.004

文献信息

• Synthesis and structural characterization of a monomeric di-copper-substituted silicotungstate [γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]4− and the catalysis of oxidative homocoupling of alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Keigo Kamata、Syuhei Yamaguchi、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.06.004

  日期：2008.8

  acetonitrile, benzonitrile, and 1,2-dichloroethane, showed that complex 1 was present as a monomer of the di-copper-substituted γ-Keggin silicotungstate. Complex 1 could act as an effective homogeneous catalyst for the oxidative homocoupling of various types of alkynes, including aromatic, aliphatic, and heteroatom-containing ones. The reaction possibly proceeds as follows: First, the ligand exchange

  具有双-μ - 1,1-叠氮基配体的双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐TBA 4 [ γ- H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ]（1，TBA在水性介质中合成＝（四TBA ＝四-正丁基铵）。1的阴离子部分的晶体结构是基-基末端叠氮桥联双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体。的NMR和CSI-MS谱1在乙腈，苄腈和1,2-二氯乙烷等有机溶剂中的分析表明，配合物1作为双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体存在。配合物1可以作为有效的均相催化剂，用于各种类型的炔烃（包括芳族，脂族和含杂原子的炔烃）的氧化均偶联。反应可能如下进行：首先，配体交换在1中的叠氮基之间进行。 和炔基通过二铜（II）-炔基中间体与还原的铜（I）物种形成相应的二炔，然后还原的物种被分子氧再氧化，氧化的物种与炔反应生成炔基中间的。
• Heterogeneously Catalyzed Efficient Alkyne-Alkyne Homocoupling by Supported Copper Hydroxide on Titanium Oxide
  作者：Takamichi Oishi、Tatsuyori Katayama、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200901080

  日期：2009.8.3

  The supported copper hydroxide on titanium oxide (Cu(OH)x/TiO2) has been shown to act as an efficient heterogeneous catalyst for the oxidative alkyne–alkyne homocoupling. A wide variety of alkynes including aromatic, aliphatic, double‐bond‐containing, and silylacetylene derivatives were selectively converted into the corresponding diyne derivatives in high yields without any additives such as bases

  氧化钛上负载的氢氧化铜（Cu（OH）x / TiO 2）已显示出可作为氧化炔烃-炔烃均质偶联的有效多相催化剂。在没有任何添加剂（例如碱）的情况下，包括芳香族，脂肪族，含双键和甲硅烷基乙炔在内的各种炔烃可以高收率选择性地转化为相应的二炔衍生物。
• New irreversible thermochromic polydiacetylenes
  作者：Laurent Rougeau、Dominique Picq、Marie Rastello、Yves Frantz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.085

  日期：2008.9

  New diacetylenic compounds are described. These compounds are unfunctionalised, monoalcohols, diols or monoesters and present irreversible thermochromic behaviour. When heated, these diynes change colour from blue to red in temperature ranging between −50 and +75 °C depending on chain lengths. A relationship between the number of atoms and the thermochromism temperature has been highlighted. Moreover

  描述了新的二炔化合物。这些化合物是未官能化的一元醇，二醇或单酯，具有不可逆的热致变色行为。加热时，这些二炔根据链长的不同，在−50至+75°C的温度范围内从蓝色变为红色。原子数与热致变色温度之间的关系已被强调。此外，基于拉曼光谱，ESR和固体NMR证明了该热致变色现象的机理。
• Synthesis of high specific activity tritium-labelled dotriacontane
  作者：T. H. Houseman、S. H. Binns、K. Phillips

  DOI：10.1002/jlcr.2580140202

  日期：——

  The tobacco smoke particulate phase marker dotriacontane was labelled with tritium at positions 15, 16, 17 and 18 by the catalytic reduction of dotriaconta-15, 17-diyne. This was obtained by oxidatively coupling hexadec-1-yne, in turn prepared by reaction of monosodium acetylide with myristyl bromide.

  通过 dotriaconta-15、17-二炔的催化还原，在位置 15、16、17 和 18 处用氚标记烟草烟雾颗粒相标记物 dotriacontane。这是通过氧化偶联十六-1-炔获得的，而十六-1-炔又是通过乙炔单钠与肉豆蔻基溴反应制备的。
• Structures of the Polymers Obtained by the Solid-State Polymerization of Diyne, Triyne, and Tetrayne with Long-Alkyl Substituents
  作者：Shuji Okada、Kikuko Hayamizu、Hiro Matsuda、Atsushi Masaki、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.64.857

  日期：1991.3

  Structures of the polymers obtained by solid-state polymerization of diyne, triyne, and tetraynes substituted by long chain alkyl groups were investigated by solid-state 13C NMR spectroscopy. Assignment of all peaks in the spectra were made successfully, referring to those of the monomers and the polydiacetylenes of known structures. It was clearly shown that the backbone of these polymers has always

  通过固态 13 C NMR 光谱研究了由长链烷基取代的二炔、三炔和四炔的固态聚合获得的聚合物的结构。光谱中所有峰的分配都成功完成，参考单体和已知结构的聚二乙炔。清楚地表明，这些聚合物的主链始终具有相同的结构（备注：图形省略。）。这一事实表明，对于二炔、三炔和四炔，只有 1,4-加成聚合以类似的方式发生，排除了许多其他可能的加成方案，四炔生成了一种有趣的带有丁二炔基取代基的聚二乙炔。这种独特的 1,4-加成可以用拓扑化学控制来解释。

表征谱图