L 695902 | 147778-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: L 695902
• 英文别名: methyl 7-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；7-chloro-3-methoxycarbonyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；L-695,902；Methyl 7-chloro-2,4-dihydroxy-3-quinolinecarboxylate；methyl 7-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 147778-11-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₄
• 分子量: 253.642
• InChiKey: GEUWRNTWGHPTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L 695902 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到7-chloro-4-hydroxy-2(1H)-quinolone-3-hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 L 695902
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020

文献信息

• Reactivity of 2-Methyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones and 2-Methyl-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazin-4-one under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Kyriakos C. Prousis、Andromachi Tzani、Nicolaos Avlonitis、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi

  DOI：10.1002/jhet.1869

  日期：2013.11

  The reactivity of variably substituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 2‐methyl‐4H‐pyrido[2,3‐d][1,3]oxazin‐4‐one towards carbon and oxygen nucleophiles under microwave irradiation conditions was investigated. Optimization of the reaction conditions of oxazinones with carbon nucleophiles led to the synthesis of a series of 4‐hydroxy‐quinolin‐2‐ones and 4‐hydroxy‐1,8‐naphthyridin‐2‐ones in high

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。
• Synthesis of 3-Substituted 4-Hydroxyquinolin-2-ones via C-Acylation Reactions of Active Methylene Compounds with Functionalized 3,1-Benzoxazin-4-ones
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Christos Mitsos、Alexandros Zografos

  DOI：10.3987/com-99-8508

  日期：——
• COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF BONE RESORPTION
  申请人：Smith & Nephew plc

  公开号：EP0971712A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• COMBINATIONS OF NMDAR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20170072005A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  This disclosure features combinations of NMDAR modulating compounds. This disclosure features combinations that include one or more NMDAR antagonists and GLYX-13 (each of which is sometimes referred to herein as a ‘component”). The beneficial effects of the combination are based, in part, on the finding that administration of GLYX-13 (e.g., a single dose) can reverse and/or prevent NMDAR antagonist-induced cognitive impairment (e.g., NMDAR antagonist-induced impairment in novel object recognition; e.g., induced through repeated dosing of the NMDAR antagonist).
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF BONE RESORPTION<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT D'INHIBER LA RESORPTION OSSEUSE
  申请人：SMITH & NEPHEW PLC

  公开号：WO1998035674A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) The disclosed invention is based on the observation that functional NMDA receptors are present on osteoclasts. Use of NMDA antagonists to inhibit bone resorption is disclosed, useful therefore in the treatment of bone disorders such as osteoporosis and Paget's disease. The NMDA antagonists used were Phencyclidine and Dizocilpine.(FR) La présente invention se base sur l'observation selon laquelle les récepteurs NMDA fonctionnels sont présents sur les ostéoclastes. Cette invention concerne l'utilisation d'antagonistes NMDA pour inhiber la résorption osseuse, ces antagonistes étant utiles au traitement de maladies osseuses, telles que l'ostéoporose et la maladie de Paget. Les antagonistes NMDA utilisés étaient la phencyclidine et la dizocilpine.

表征谱图