methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 4166-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-cymaropyranoside；methyl α-D-cymaroside；methyl cymaroside；methyl-(O³-methyl-α-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranoside)；Methyl-(O³-methyl-α-D-ribo-2,6-didesoxy-hexopyranosid)；Methyl-2,6-didesoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid；(2R,3R,4S,6S)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 4166-79-4；4209-92-1；23568-10-7；24593-85-9；24593-87-1；33650-59-8；39036-68-5；53368-54-0；67968-33-6；67968-34-7；67968-35-8；80876-52-4；80876-53-5；85439-75-4；85439-76-5；85922-12-9；85922-13-0；105452-19-5；120331-46-6；123621-05-6；146277-51-2；146277-52-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-VGRMVHKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 D-symarose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒和海藻糖的新合成方法。脱氧糖，第27部分

  摘要：

  氢化锂铝将4，6-二甲苯基-2，3-脱水-α-甲基-D-卤代糖苷还原，可得到α-甲基-D-指氧代糖苷或它的4-甲苯磺酰基衍生物，具体取决于可以传输选择的反应时间。所描述的反应代表己糖在2-位和6-位的同时还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-p-tolylsulfonyl-α-D-ribo-hexapyranoside 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒和海藻糖的新合成方法。脱氧糖，第27部分

  摘要：

  氢化锂铝将4，6-二甲苯基-2，3-脱水-α-甲基-D-卤代糖苷还原，可得到α-甲基-D-指氧代糖苷或它的4-甲苯磺酰基衍生物，具体取决于可以传输选择的反应时间。所描述的反应代表己糖在2-位和6-位的同时还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350112

文献信息

• Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants
  作者：Jian Zhang、Hefang Shi、Yuyong Ma、Biao Yu

  DOI：10.1039/c2cc34404a

  日期：——

  Pregnane glycoside P57, the appetite suppressant component from Hoodia, was synthesized expeditiously, featuring preparation of the aglycone Hoodigogenin A from digoxin and assembly of the deoxytrisaccharide with glycosyl o-alkynylbenzoates as donors.

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。
• Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. L. Two new oligoglycosides, cynanchoside C2 and cynanchoside C1, from Cynanchum caudatum Max..
  作者：KEIJI WADA、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI、HIDEO BANDO

  DOI：10.1248/cpb.30.3500

  日期：——

  Two new steroidal oligoglycosides, named cynanchoside C2 (1a) and cyanchoside C1 (2a), were isolated from the rhizome of Cynanchum caudatum MAX. The structures of 1a and 2a were elucidated by the application of 13C-nuclear magnetic resonance spectroscopy and chemical reactions.

  从牛皮消根中分离得到两种新的甾体低聚糖苷，分别命名为牛皮消苷C2（1a）和牛皮消苷C1（2a）。通过应用13C核磁共振波谱和化学反应阐明了1a和2a的结构。
• Indonesian Medicinal Plants. I. Chemical Structures of Calotroposides A and B, Two New Oxypregnane-Oligoglycosides from the Root of Calotropis gigantea (Asclepiadaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Ru-song ZHANG、Jong Dae PARK、Nam In BAEK、Yasuyuki TAKEDA、Masayuki YOSHIKAWA、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.40.2007

  日期：——

  Two new oxypregnane-oligoglycosides named calotroposides A (1) and B (2) have been isolated from the root of Calotropis gigantea (Asclepiadaceae), an Indonesian medicinal plant, and their chemical structures have been elucidated by chemical and spectroscopic methods as 12-O-benzoyllineolon 3-O-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranoside and 12-O-benzoylde-acetylmetaplexigenin 3-O-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-oleandropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranosyl(1→4)-β-D-cymaropyranoside, respectively.

  从印度尼西亚药用植物Calotropis gigantea（夷果科）的根中分离出两种新型氧孕烷寡糖苷，分别命名为calotroposides A (1) 和B (2)。通过化学和光谱方法阐明了它们的化学结构，分别为12-O-苯甲酰林诺酮 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷和12-O-苯甲酰-去乙酰基甲基生物雌激素 3-O-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-油菜糖基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基(1→4)-β-D-醋酸甲酰基苷。
• A Glycal Approach to the Synthesis of Pregnane Glycoside P57
  作者：Chao Liu、Yuyong Ma、Chengfeng Pei、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201800331

  日期：2018.11

  Pregnane glycoside P57 is known as an active component of Hoodia gordonii, which has long been used as a diet with appetite suppressant property. Chemical synthesis of P57 demands installation of β‐cymarosyl linkage onto the steroid aglycone. The stereoselective formation of this special 2‐deoxy‐β‐glycosidic linkage has previously been proven to be difficult and thus a limiting step in the synthesis

  孕烷糖苷P57被称为Hoodia gordonii的活性成分，长期以来一直用作具有食欲抑制特性的饮食。P57的化学合成需要在类固醇糖苷配基上安装β-环糖基键。以前已证明这种特殊的2-脱氧-β-糖苷键的立体选择性形成是困难的，因此是合成P57及其同类物的限制步骤。在此，我们报道了以糖基为供体的糖基化反应和以TPHB（氢溴化三苯膦）为促进剂的糖基化反应，以及通过与三糖糖基供体的β-选择性糖基化聚合合成的P57。
• Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. LXV The optical resolution of D- and L-cymaroses.
  作者：SACHIKO TSUKAMOTO、KOJI HAYASHI、KOH KANEKO、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.34.3130

  日期：——

  The carbamoyl derivatives of enantiomeric mixtures of methyl α- and β-cymaropyranosides were resolved by high-performance liquid chromatography (HPLC).

  通过高效液相色谱法（HPLC）分离了甲基 α- 和 β-吡喃香豆素对映体混合物的氨基甲酰基衍生物。