6-(benzyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 75893-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 75893-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AKRIMPREDWGAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 环己醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-benzyloxy-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-酮的抗惊厥和毒性评估。

  摘要：

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.044
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(benzyloxy)phenyl>-propanoyl chloride 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(κ²N,O-L-prolinato)Cl] 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-(benzyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase by 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives
  作者：Letitia Meiring、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.071

  日期：2013.10

  In the present study, a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives are structurally related to a series of coumarin (1-benzopyran-2-one) derivatives which have been reported to act as MAO-B inhibitors. The results document that the quinolinones are

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。
• Synthesis, Antimicrobial Activities, and Molecular Docking Studies of Dihydrotriazine Derivatives Bearing a Quinoline Moiety
  作者：Xueqian Bai、Ying Chen、Zhe Liu、Linhao Zhang、Tianyi Zhang、Bo Feng

  DOI：10.1002/cbdv.201900056

  日期：——

  potent inhibitory activity (MIC=2 μg/mL) against Pseudomonas aeruginosa 2742, indicating that its antibacterial spectrum is similar to those of the positive controls gatifloxacin and moxifloxacin. Structure‐activity relationships (SAR) analyses and docking studies implicated the dihydrotriazine group in increasing the antimicrobial potency of the quinoline compounds. In vitro enzyme study implied that compound

  在这篇文章中，三个系列的带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物（5a、5b、8a-8c 和 9a-9m）已被设计、合成并评估为抗菌剂。发现化合物 8a-8c 是所有测试化合物中最有效的，MIC 值为 1 μg/mL，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 4220 和 MRSA CCARM 3506）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 1924 ) 菌株。此外，3-[4-amino-6-(phenethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)-6-[(3-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol (8a) 对铜绿假单胞菌 2742 显示出有效的抑制活性（MIC=2 μg/mL），表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星的抗菌谱相似。构效关系 (SAR) 分析和对接研究表明，二氢三嗪基团与增加喹啉化合物的抗菌效力有关。体外酶研究表明化合物 8a 也显示出 DHFR
• [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017070796A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present application relates to novel heterocycle derivatives of Formula (I), to processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use thereof in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as psychosis, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer' disease, cognitive disorders and/or memory deficits, as well as chronic and acute pain and other related CNS disorders.

  本申请涉及式(I)的新异环衍生物，以及制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和/或记忆力缺陷，以及慢性和急性疼痛和其他相关中枢神经系统疾病中的应用。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity Evaluation of Novel 7-Alkoxy-1-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinolines
  作者：Xian-Yu Sun、Cheng-Xi Wei、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200700182

  日期：2008.5

  5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) and 5i (7‐(p‐chlorobenzyloxy)‐4,5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) showed the highest anti‐inflammatory activity (52% and 58% inhibition, respectively, at 2 h pre‐administration) which were comparable to or even slightly more potent than the reference drug ibuprofen (55%). Furthermore, the structure‐activity relationship of these 1,2,4‐triazole

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，
• Design, synthesis of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-ones with anticonvulsant activity
  作者：Xian-Yu Sun、Lei Zhang、Cheng-Xi Wei、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.003

  日期：2009.3

  A new series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one derivatives were synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results showed that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one 5t was the most potent with median effective dose

  合成了一系列新的8-烷氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮衍生物。通过最大电击（MES）测试评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试评估其神经毒性。结果显示8-庚氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮5t最有效，中位有效剂量（ED 50）值为11.4。 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为114.1 mg / kg，提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值10.0，远大于原型药物卡马西平的PI（PI = 6.4）。为了解释抗惊厥活性的可能机制，在化学诱导的癫痫发作中对化合物5t进行了测试。