dihydro-5-(3'-chloropropyl)-2(3H)-furanone | 100859-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-5-(3'-chloropropyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(3-chloropropyl)furan-2(3H)-one；5-(3-chloro-propyl)-dihydro-furan-2-one；5-(3-Chlor-propyl)-dihydro-furan-2-on；5-(3-Chloropropyl)oxolan-2-one
• CAS: 100859-59-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19232330
• 分子量: 162.616
• InChiKey: YBWVBYNOCUMJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-5-(3'-chloropropyl)-2(3H)-furanone 在 四氯化碳 、 氨 作用下， 生成 7-chloro-4-hydroxy-heptanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Moldenhauer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 169,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dihydro-5-(3'-chloropropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope

  摘要：

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b301329b

文献信息

• Synthesis of butanolides via intramolecular acylative ring-opening reactions of 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic acid derivatives
  作者：David H. Grayson、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/c39920001296

  日期：——

  5-Substituted furan-2-(3H)-ones are formed when mixed 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic trifluoroacetic anhydrides are treated with acid catalysts.

  当将混合的3-（四氢-2-呋喃基）丙酸三氟乙酸酐用酸催化剂处理时，会形成5-取代的呋喃-2-（3 H）-一。
• Hinz et al., 1942, p. 1043
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hinz et al., 1942, p. 1047
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hinz; Meyer, 1942, p. 241,248, 249
  作者：Hinz、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope
  作者：David H. Grayson、Úna McCarthy、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/b301329b

  日期：——

  The mechanism by which dihydro-5-(3′-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone is formed when 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic-trifluoroacetic mixed anhydride is treated with an acidic catalyst is defined, and routes to some potentially useful butanolide synthons are described.

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。