tert-butyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1430324-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-ethenyl-5-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1430324-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: QQIDQVXMEWKJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxoimidazolidin-1-ium Tetrafluoroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.44h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-长春花碱的九步对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402933s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-长春花碱的九步对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402933s

文献信息

• Universal one-pot strategy for fabricating supported chiral organocatalysts via direct covalent immobilization upon hollow mesoporous polystyrene nanospheres
  作者：Jianing Zhang、Shan Li、Jie Liu、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118976

  日期：2023.1

  hollow mesoporous organic polystyrene nanospheres (HMOPNs) via a one-pot tandem reaction. Owing to the steric confinement and fast mass transfer originating from their hollow interior, thin shell thickness and abundant mesopores, these supported chiral organocatalysts show excellent catalytic performances in the stereo-controlled steps of the synthesis of natural products and pharmaceuticals in good

  多相不对称有机催化受到两个问题的严重限制：昂贵的有机催化剂的多步耗能和耗时的共价固定，以及难以控制负载型有机催化剂的形态和多孔结构。在此，提出了一种通用策略，用于通过一锅串联反应将结构不同的手性有机催化剂直接共价固定在中空介孔有机聚苯乙烯纳米球 (HMOPN) 上。由于其空心内部、薄壳厚度和丰富的中孔所产生的空间限制和快速传质，这些负载型手性有机催化剂在天然产物和药物合成的立体控制步骤中表现出优异的催化性能，产率高（76-96%），对映选择性高（93-99% ee）。这种一锅法固定化策略为直接共价固定带有苯基/芳基部分的手性有机催化剂以制备具有良好长期性能的负载型手性有机催化剂铺平了道路，实现了手性分子的低成本生产。
• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine
  作者：Benjamin D. Horning、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja402933s

  日期：2013.5.1

  highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (-)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels-Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered azepanyl ring system is installed by way

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。