(2S)-3-[4-(2-Naphthylmethyloxy)phenyl]-2-amino-N-Boc-propanol | 155163-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-3-[4-(2-Naphthylmethyloxy)phenyl]-2-amino-N-Boc-propanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[4-(naphthalen-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 155163-88-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: PEPQVKPQAYOWTO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(2-Naphthylmethyloxy)phenyl]-2-amino-N-Boc-propanol 、 水 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-O-Mesyl-3-[4-(2-naphthylmethyloxy) phenyl]-2-amino-N-Boc-propanol
  参考文献：
  名称：

  Tight-binding inhibitors of leukotriene A.sub.4 hydrolase

  摘要：

  揭示了白三烯A.sub.4水解酶的抑制剂，对应于下面的公式I：其中所示的--NH.sub.2基团为(S)构型；--W为--CH.sub.2 SH，--CH.sub.2 NH.sub.2或C(.dbd.Z)--Y，其中.dbd.Z为.dbd.O，或--H和--OH；--Y从以下组中选择：(a)苯基，(b)三氟甲基苯基，(c)羧基苯基，(d)苄基，(e)C.sub.1 -C.sub.6烷基羧基，(f)C.sub.1 -C.sub.6烷基，(g)C.sub.2 -C.sub.6烯基，(h)C.sub.1 -C.sub.6烷基苯基和(i)--C(.dbd.O)--X--R.sup.1，其中X为O或NH，R.sup.1选择自C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷基羧基和苄基；R.sup.2为氢，苄氧基或2-萘甲氧基，以及其药用可接受的酸盐。其中--W为--CH.sub.2 SH，--CH.sub.2 NH.sub.2或C(.dbd.Z)--Y，其中.dbd.Z为.dbd.O和--Y为--C(.dbd.O)--X--R.sup.1的抑制剂特别优选，以及那些.dbd.Z为.dbd.O和--Y从(a)到(h)组中选择的化合物。

  公开号：

  US05455271A1

文献信息

• US5455271A
  申请人：——

  公开号：US5455271A

  公开（公告）日：1995-10-03
• [EN] NOVEL TIGHT-BINDING INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS A LIAISON SERREE DE L'HYDROLASE DE LEUCOTRIENE A4
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1994000420A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Inhibitors of leukotriene A4 hydrolase are disclosed, as are processes for making and using the same. A contemplated inhibitor has a structure corresponding to formula (I), wherein the depicted -NH2 group is in the (S) configuration; -W is -CH2SH, -CH2NH2 or C(=Z)-Y, wherein =Z is =O, or -H and -OH; and -Y is selected from the group consisting of (a) phenyl, (b) trifluoromethylphenyl, (c) carboxyphenyl, (d) benzyl, (e) C1-C6 alkylenecarboxyl, (f) C1-C6 alkyl, (g) C2-C6 alkenyl, (h) C1-C6 alkylenephenyl and (i) -C(=O)-X-R1 wherein X is O or NH and, R1 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 alkylenecarboxyl, and benzyl, with the proviso that -Y is other than (i) when =Z is -H and -OH; and R2 is hydrogen, benzyloxy or 2-naphthylmethyloxy, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.(FR) Inhibiteurs de l'hydrolase de leucotriène A4, et leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'inhibiteur prévu a une structure répondant à la formule (I), dans laquelle le groupe -NH2 est dans la configuration (S); -W représente -CH2NH2 ou C(=Z)-Y, où =Z représente =O, ou -H et -OH; et -Y est sélectionné dans le groupe constitué de (a) phényle, (b) trifluorométhylphényle, (c) carboxyphényle, (d) benzyle, (e) alkylènecarboxyle C1-6, (f) alkyle C1-6, (g) alcényle C2-6, (h) alkylènephényle C1-6 et (i) -C(=O)-X-R', oú X représente O ou NH, et R' est sélectionné dans le groupe constitué de: alkyle C1-6, alkylènecarboxyle C1-6, et benzyle, à condition que -Y ne représente pas (i) lorsque =Z représente -H et -OH; et R2 représente hydrogène, benzyloxy ou 2-naphtylméthyloxy; et son sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable.