myrtenyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexabenzoyl-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 890029-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: myrtenyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexabenzoyl-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 890029-46-6
• 化学式: C₆₃H₅₈O₁₆
• 分子量: 1071.14
• InChiKey: VUZDKSNKGYLZAD-NTHUKCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexabenzoyl-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到Sacranoside A
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.387
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 immobilized β-D-glucosidase 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 myrtenyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexabenzoyl-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.387