1-(p-Nitro-phenyl)-tetrazol-5-thion | 14210-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-Nitro-phenyl)-tetrazol-5-thion
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione；1-(4-Nitro-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazolthion；1-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-5H-tetrazole-5-thione；1-(4-nitrophenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 14210-45-8
• 化学式: C₇H₅N₅O₂S
• 分子量: 223.215
• InChiKey: HULJXMCAQUUEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Nitro-phenyl)-tetrazol-5-thion 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-methanesulfonyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(p-Nitro-phenyl)-tetrazol-5-thion
  参考文献：
  名称：

  三羰基 Re(I) 二亚胺配合物的合成及其光物理和生物学特性

  摘要：

  十二种 Re( I ) 三羰基二亚胺（2,2'-联吡啶和 1,10-菲咯啉）与硫代四唑配体的配合物已被合成并得到充分表征。结构表征揭示了四唑配体通过 S 原子或 N 原子与 Re( I ) 中心结合的能力，晶体学表明大多数配合物与 N 原子结合。但是，Re( I ) 中心通过以下方式链接的示例S 原子已被识别。在溶液中，复合物作为连接异构体的平衡混合物存在，如通过比较它们在室温和 373 K 下的 NMR 光谱以及二维交换光谱所表明的那样。配合物在室温下在流体溶液中是光致发光的，在 625 或 640 nm 处从金属到配体电荷转移激发态的三重态发射，这似乎完全取决于二亚胺配体的性质。对于与 2,2'-联吡啶结合的复合物，氧敏感的激发态寿命衰减范围在 12.5 和 27.5 ns 之间，对于与 1.10-菲咯啉结合的复合物，在 130.6 和 155.2 ns 之间。测得的量子产率在 0.4%

  DOI：

  10.1039/d2dt03237f

文献信息

• Modified Julia-Kocienski Reaction Promoted by Means of m-NPT (Nitro­phenyltetrazole) Sulfone
  作者：Toshiyuki Kan、Yuki Sakai、Kazutada Ikeuchi、Yuji Yamada、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1219386

  日期：2010.3

  m-Nitrophenyltetrazole sulfone (2) was employed in the Julia-Kocienski reaction. The olefination reaction between 2 and carbonyl compounds proceeded smoothly under Masamune-Roush conditions (DBU and LiCl). These conditions were also applicable to our catechin derivative synthesis. Furthermore, phenolic mesylate was also tolerated in this mild reaction.

  m-硝基苯四唑砜（2）被用于Julia-Kocienski反应。在Masamune-Roush条件下（DBU和LiCl），2与羰基化合物的烯化反应顺利进行。这些条件同样适用于我们的儿茶酚衍生物合成。此外，酚性甲磺酸酯也在这种温和反应中得以耐受。
• Structure-activity relationship studies on 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as antitubercular agents
  作者：Jan Němeček、Pavel Sychra、Miloslav Macháček、Markéta Benková、Galina Karabanovich、Klára Konečná、Věra Kavková、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Kateřina Vávrová、Ondřej Soukup、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.058

  日期：2017.4

  structure-activity relationships of substituted 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as potent antitubercular agents. These simple and readily accessible compounds possessed high in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis, including clinically isolated multidrug (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains, with submicromolar minimum inhibitory concentrations (MICs). The most

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌
• ISOMERIC 5-(SUBSTITUTED)AMINOTHIATRIAZOLE AND 1-SUBSTITUTED-TETRAZOLINETHIONES
  作者：Eugene Lieber、J. Ramachandran

  DOI：10.1139/v59-015

  日期：1959.1.1

  The reaction of organic isothiocyanates with sodium azide in ethanol and water has been investigated. Water is shown to be the more advantageous solvent for this reaction giving higher yields and initially purer 1-substituted-tetrazoline-5-thiones. A series of these latter compounds was made by this procedure. The yield of product appears to be dependent on the electrical properties of the substituent of the isothiocyanate, the yields decreasing as the electron-donating properties increase. A series of new 4-substituted-thiosemicarbazides has been prepared and converted by diazotization to the corresponding 5-(substituted)aminothiatriazoles. A theory to account for the differences in the mode of reaction of hydrazoic acid and azide ion is presented and discussed. The basic conversion of 5-(substituted)aminothiatriazoles to 1-substituted-tetrazolinethiones may involve a simple dearrangement–rearrangement mechanism complicated by side reactions. A summary of known isomeric 5-(substituted)aminothiatriazoles and 1-substituted-tetrazolinethiones is presented.

  有机异硫氰酸酯与乙醇和水中的叠氮化钠的反应已经被研究。结果表明，水是这种反应更有利的溶剂，可以提供更高的产率和最初更纯的1-取代-四唑-5-硫酮。通过这种方法制备了一系列这些后续化合物。产物的产率似乎取决于异硫氰酸酯取代基的电性质，随着电子给予性质的增加，产率会降低。制备了一系列新的4-取代-硫脲酰胺，并通过重氮化转化为相应的5-(取代)氨基噻三唑。提出并讨论了解释叠氮酸和叠氮离子反应模式差异的理论。5-(取代)氨基噻三唑转化为1-取代-四唑硫酮的基本反应可能涉及一个简单的去排列-排列机制，受到副反应的影响。总结了已知的同分异构体5-(取代)氨基噻三唑和1-取代-四唑硫酮。
• Is Bismuth Really the “Green” Metal? Exploring the Antimicrobial Activity and Cytotoxicity of Organobismuth Thiolate Complexes
  作者：Liam J. Stephens、Sarmishta Munuganti、Rebekah N. Duffin、Melissa V. Werrett、Philip C. Andrews

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03550

  日期：2020.3.16

  ever-increasing threat for human health. Metal complexes and, in particular, those that incorporate bismuth offer an attractive alternative to the typically used organic compounds to which bacteria are often able to develop resistance determinants. Herein we report the synthesis, characterization, and biological evaluation of a series of homo- and heteroleptic bismuth(III) thiolates incorporating either one

  抗菌素耐药性正成为对人类健康的越来越大的威胁。金属配合物，尤其是掺有铋的配合物，为细菌通常能够产生抗性决定簇的常用有机化合物提供了一种有吸引力的替代方法。本文中，我们报告了一系列均一和杂配的铋（III）硫醇盐的合成，表征和生物学评估，该硫醇铋结合了一个（BiPh2L），两个（BiPhL2）或三个（BiL3）含硫的唑配体，其中LH =四唑硫醇或三唑硫醇（硫酮）。尽管铋通常被认为是无毒的重金属，但我们证明金属中心周围的环境对含铋配合物的安全性具有明显的影响。尤其是，杂合硫醇盐复合物（BiPh2L和BiPhL2）显示出强大的抗菌活性，但对哺乳动物细胞也具有非选择性的细胞毒性。有趣的是，均溶硫醇盐复合物（BiL3）被证明对细菌和哺乳动物细胞完全无活性。对复合物的进一步生物学分析揭示了对这些特定硫醇铋的生物学作用方式的初步见解。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）细胞的扫描电子显微镜图像显示，细胞膜
• Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers
  作者：Iuliia Melnikova、Jaroslav Roh、Jiří Kuneš、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii、Leonid Myznikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.058

  日期：2017.10

  1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and

  与取代基烷基无关的1-取代的1 H-四唑-5-硫醇和4-取代的4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇的烷基化导致形成S-烷基化产物在杂环上。在这项工作中，我们发现在没有催化剂的情况下，取代的1 H-四唑-5-硫醇和4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇易于与乙烯基醚反应，专门形成N-取代的1 H -四唑-5（4 H）-硫酮和1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。此外，5-取代-1 H的反应在相同条件下用乙烯基醚合成-四唑，有选择地产生2，5-二取代的四唑。