5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1187852-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopentan[b]pyran-7(2H)-one；5,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• CAS: 1187852-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASAHSCIAPMEWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.
• Enantioselective Nazarov Cyclizations Catalyzed by an Axial Chiral C₆ F₅ -Substituted Boron Lewis Acid
  作者：Lars Süsse、Maria Vogler、Marius Mewald、Benedict Kemper、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201806011

  日期：2018.8.27

  A chiral variant of B(C6F5)3 with a 3,3′‐disubstituted binaphthyl backbone is shown to catalyze Nazarov cyclizations with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The parent B(C6F5)3 also promotes these ring closures efficiently. This electrocyclization is another example of the still small family of C−C bond formations mediated by B(C6F5)3 as the catalyst.

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。