octakis(2,3-di-O-methyl)cyclomaltooctaose | 123155-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis(2,3-di-O-methyl)cyclomaltooctaose
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-10,15,20,25,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-5-yl]methanol
• CAS: 123155-09-9
• 化学式: C₆₄H₁₁₂O₄₀
• 分子量: 1521.57
• InChiKey: BWQHVQDWKWLHND-QLICAKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  457
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octakis(2,3-di-O-methyl)cyclomaltooctaose 、 3-溴丙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到octakis(6-O-propargyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  多价亚氨基糖基糖簇和甘露糖苷酶的拓扑效应和结合模式

  摘要：

  最近已经探索了多价亚氨基糖的糖苷酶抑制作用。已经报道了由于特定目标的多价性增强亲和力，当实现酶选择性的提高时，这特别有吸引力，但提出了使用此类新型抑制剂操作的结合模式的问题。在这里，我们描述了一组具有特定拓扑结构的四价和八价亚氨基糖探针的开发，并评估了它们对一组糖苷酶的结合亲和力，包括 Jack Bean α-甘露糖苷酶 (JBαMan) 和生物相关的 II 类 α-甘露糖苷酶来自黑腹果蝇属于糖水解酶家族 38，即高尔基体 α-甘露糖苷酶 ManIIb (GM) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 LManII (LM)。对于具有相同化合价的化合物，观察到非常不同的抑制特性，表明亚氨基糖的空间分布对于微调酶抑制活性至关重要。与单价参照物相比，最好的多价化合物对 JBαMan 的抑制效力显着提高了 800 倍，这对于四价配体来说是突出的。该化合物还显示出比 LM 增加了对 GM 的抑制活性和选择性。这

  DOI：

  10.1021/ja406931w
• 作为产物：
  描述：

  octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomalto-octaose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到octakis(2,3-di-O-methyl)cyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Topological Effects and Binding Modes Operating with Multivalent Iminosugar-Based Glycoclusters and Mannosidases
  作者：Yoan Brissonnet、Carmen Ortiz Mellet、Sandrine Morandat、M. Isabel Garcia Moreno、David Deniaud、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal、Sergej Šesták、Karim El Kirat、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/ja406931w

  日期：2013.12.11

  could be an alternative strategy in developing therapeutic GM inhibitors not affecting the lysosomal mannosidases. Dynamic light scattering experiments and atomic force microscopy performed with coincubated solutions of the compounds with JBαMan shed light on the multivalent binding mode. The multivalent compounds were shown to promote the formation of JBαMan aggregates with different sizes and shapes

  最近已经探索了多价亚氨基糖的糖苷酶抑制作用。已经报道了由于特定目标的多价性增强亲和力，当实现酶选择性的提高时，这特别有吸引力，但提出了使用此类新型抑制剂操作的结合模式的问题。在这里，我们描述了一组具有特定拓扑结构的四价和八价亚氨基糖探针的开发，并评估了它们对一组糖苷酶的结合亲和力，包括 Jack Bean α-甘露糖苷酶 (JBαMan) 和生物相关的 II 类 α-甘露糖苷酶来自黑腹果蝇属于糖水解酶家族 38，即高尔基体 α-甘露糖苷酶 ManIIb (GM) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 LManII (LM)。对于具有相同化合价的化合物，观察到非常不同的抑制特性，表明亚氨基糖的空间分布对于微调酶抑制活性至关重要。与单价参照物相比，最好的多价化合物对 JBαMan 的抑制效力显着提高了 800 倍，这对于四价配体来说是突出的。该化合物还显示出比 LM 增加了对 GM 的抑制活性和选择性。这
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Correction to “Topological Effects and Binding Modes Operating with Multivalent Iminosugar-Based Glycoclusters and Mannosidases”
  作者：Yoan Brissonnet、Carmen Ortiz Mellet、Sandrine Morandat、M. Isabel Garcia Moreno、David Deniaud、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal、Sergej Šesták、Karim El Kirat、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/ja502399b

  日期：2014.5.7