5,7-Dimethyl-2,3-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 433239-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-2,3-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 433239-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: IJLMEETWUJLCHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,7-Dimethyl-2,3-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶：具有雌激素受体β拮抗剂活性的雌激素受体配体。

  摘要：

  在我们寻找新型亚型选择性雌激素受体（ER）配体的过程中，我们检查了各种杂环单元作为核心结构元素。在这里，我们研究了稠合的双环吡唑并[1,5-a]嘧啶核，该核是一个允许类似物以库状方式容易组装的系统。该系列的吡唑并[1,5-a]嘧啶ER配体为我们提供了ER配体的新药理学特征：对两种ER均呈被动性的化合物，具有明显的选择性，有利于ERbeta。该系列中最独特的配体2-苯基-3-（4-羟基苯基）-5,7-双（三氟甲基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶对ERbeta的结合具有36倍的选择性。奇怪的是，在分子建模的基础上，该系列化合物的ERbeta结合选择性似乎源自它们适应ERalpha与ERbeta的配体结合口袋的不同方向。在转录分析中，这种吡唑并嘧啶作为ERbeta拮抗剂是完全有效的，而对ERalpha则没有显着活性。因此，这种配体起着对ERbeta效力的选择性和选择性作用，可通过ERbeta消除雌激

  DOI：

  10.1021/jm049631k

文献信息

• Catalyst- and Base-Controlled Site-Selective sp2 and sp3 Direct Arylation of 5,7-Dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Using Aryl Bromides
  作者：Ibtissam Bassoude、Sabine Berteina-Raboin、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.201101833

  日期：2012.5

  The palladium-catalyzed direct C–H arylation of various heterocyclic is now recognized to be the most effective methodology for making aromatic compounds. In this paper, we present a new approach to control the site-selective direct C–H arylation of both sp2 and sp3 sites in 5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine by using aryl bromides. The desired compounds were obtained in satisfactory yields

  钯催化的各种杂环的直接 C-H 芳基化现在被认为是制备芳香族化合物的最有效方法。在本文中，我们提出了一种新方法，通过使用芳基溴化物来控制 5,7-二甲基-2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶中 sp2 和 sp3 位点的位点选择性直接 C-H 芳基化。以令人满意的产率获得了所需的化合物。研究了包括催化剂、碱和溶剂在内的每个反应参数的影响。