b-氧代-a-苯基苯丙腈 | 5415-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: b-氧代-a-苯基苯丙腈
• 英文名称: 3-oxo-2,3-diphenyl-propionitrile
• 英文别名: 3-oxo-2,3-diphenylpropanenitrile；β-oxo-α-phenylbenzenepropanenitrile
• CAS: 5415-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00193641
• 分子量: 221.258
• InChiKey: JATZBKSNYZHCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0966 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  AG-270的发现，它是用于纯合MTAP缺失治疗肿瘤的一流口服MAT2A抑制剂

  摘要：

  最近，代谢酶蛋氨酸腺苷基转移酶2A（MAT2A）被认为是癌症的合成致死靶标，与甲基硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的缺失有关，该基因与CDKN2A肿瘤抑制物相邻并被CDKN2A编码在大约15％的癌症中。先前使用小分子抑制剂靶向MAT2A的尝试确定了削弱其功效的细胞适应性。在这里，我们报告发现了克服这些挑战的高效，选择性，口服生物利用度MAT2A抑制剂的发现。片段筛选以及随后的迭代结构指导设计使变构MAT2A抑制剂家族的底物不具有竞争性，并且抑制了酶S-腺苷甲硫氨酸（SAM）从酶活性位点的释放，其效力提高了10000倍以上。我们证明有效的MAT2A抑制剂可大大降低癌细胞中的SAM水平，并选择性阻断MTAP的增殖组织培养和异种移植肿瘤中都存在-null细胞。这些数据支持将AG-270推进当前的临床研究（ClinicalTrials.gov NCT03435250）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01895
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 b-氧代-a-苯基苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Preparative Method for 4,5-Diarylisoxazoles Involving Amine Exchange Reactions

  摘要：

  4,5-Diarylisoxazoles 1 are efficiently prepared by submitting enaminones 2, readily obtained from deoxybenzoins 3, to oximation conditions. This conversion implies an uncommon amine group exchange reaction. Preparation of 4-isoxazolines 5 and ring-opening transformations to beta-keto nitriles 4 and 1,3-amino alcohol derivatives 7 are also described.

  DOI：

  10.1021/jo960024h

文献信息

• DNA-cleaving antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020132797A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A chemical composition and method of use of the composition is described. The chemical composition includes an aza-enediyne, aza-enyne allene, or an aza-diallene. These compound are preferably non-hydrolyzable, cationic compounds that bind to nucleic acids. In addition it is believed that these compounds may undergo chemical reactions in the presence of a nucleic acid to generate reactive intermediates that cleave nucleic acids.

  描述了一种化学组合物及其使用方法。该化学组合物包括一种氮杂-烯二炔、氮杂-烯炔丙烯或氮杂-二烯。这些化合物最好是不易水解的、阳离子化合物，能够结合到核酸上。此外，据信这些化合物在核酸存在的情况下可能会发生化学反应，产生能够切割核酸的活性中间体。
• ADDITION OF ACETONITRILE ANIONS TO UNSATURATED SYSTEMS UNDER ULTRASONICALLY DISPERSED POTASSIUM SYSTEM
  作者：Yang Gao、Hui Wang、Minghua Xu、Hongzhen Lian、Yi Pan、Yaozeng Shi

  DOI：10.1080/00304940109356599

  日期：2001.8

  %Amino-/.%arylacrylonitriles are commonly prepared by the nucleophilic addition reaction of acetonitrile anion, prepared by in-situ deprotonation of acetonitrile, to aromatic nitriles. As acetonitrile is a very weak acid (pKa = 31.3)", strong bases such as r-BuOK'? or NaNH2 are The nucleophilic reactions usually give poor yields and require long reaction times (at least 10 hrs). Application of Ultrasonically

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Enolate Ions as β-Activators of Ortho-Metalation:  Direct Synthesis of 3-Aminoindenones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo991968k

  日期：2000.7.1

  condensation of benzoate esters with alkyl- or phenylacetonitriles lead to 3-aminoindenones in the presence of excess LDA. This new reaction is also applicable to pyridine carboxylic esters. All of the 3-aminoindenones and their aza analogues can be hydrolyzed by acid to give the corresponding 1,3-indandiones. The mechanism of the reaction falls into the directed-ortho-metalation class in which the initial

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，
• Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Izuru NAGASAKI、Chie ISHIGURO、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.1254

  日期：——

  Refluxing of a mixture of benzaldehyde (1a), 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (7), p-nitroaniline (9b) as an oxidizing agent, and 1, 8-diazabicyclo[5, 4, 0]-7-undecene (DBU) in MeOH afforded methyl benzoate (2a) in good yield. Other methyl arenecarboxylates 2 were similarly obtained from arenecarbaldehydes 1. We showed that this aroylation proceeds via the 2-aroyl-1, 3-dimethylbenzimidazolium salt (8). The 1, 2, 4-triazolium salt (18) and the naphtho[1, 2-d]imidazolium salt (19) were also effective catalysts for this oxidative aroylation. However, the aroylation did not proceed with the imidazolium salt (20). In the presence of flavins (25a-c), arenecarbaldehydes 1 reacted in MeOH under aerobic conditions catalyzed by the benzimidazolium salt 7 to give the corresponding methyl arenecarboxylates 2. 1-Methyl-3-[3-(10-phenylisoalloxazin-3-yl)propyl]benzimidazolium bromide (27) is an effective complex catalyst for this oxidative aroylation.

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。