(4R,5R)-4-Phenyl-5-(3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one | 125159-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-Phenyl-5-(3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-phenyl-5-(3-phenylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 125159-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LGTCWLJIMRITLN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester 、 苯基锂 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIZUKA, MICHIYO;FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1185-1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.
  作者：Michiyo HIZUKA、Chenglin FANG、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1185

  日期：——

  1, 4-Addition of organocopper reagents to γ-substituted α, β-unsaturated γ-lactones followed by intramolecular trapping of the resulted enolates afforded cis, cis-1, 2, 3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes in a stereocontrolled manner. This new cyclization reaction to cyclopentanes provides a new synthetic route to the key intermediate in the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。
• HIZUKA, MICHIYO;FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1185-1187
  作者：HIZUKA, MICHIYO、FANG, CHENGLIN、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——