Toluene-4-sulfonic acid 3-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester | 125159-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester
• 英文别名: 3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125159-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: RQAFACKECZHBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 、 Toluene-4-sulfonic acid 3-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到tert‐butyl rac-2‐((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)‐5‐((2R,3R)‐5‐oxo‐2‐(3‐(tosyloxy)propyl)tetrahydrofuran‐3‐yl)‐1H‐pyrrole‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stemoamide、9a-epi-Stemoamide 和 9a,10-epi-Stemoamide 的全合成：最终甲基化步骤的不同立体化学

  摘要：

  报道了通过收敛的 A + B 成环策略合成茎酰胺、9a-表-茎酰胺和 9a,10-表-茎酰胺。该合成需要对 ABC 茎酰胺核心进行非对映选择性后期甲基化，从而成功地获得四种可能的非对映体结构中的三种。对于天然茎酰胺系列，非对映选择性可以通过动力学和热力学参数来合理化，而对于天然 9a-表-茎酰胺系列，动力学选择性可以通过相关烯醇的预锥体化来解释。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707201

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.
  作者：Michiyo HIZUKA、Chenglin FANG、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1185

  日期：——

  1, 4-Addition of organocopper reagents to γ-substituted α, β-unsaturated γ-lactones followed by intramolecular trapping of the resulted enolates afforded cis, cis-1, 2, 3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes in a stereocontrolled manner. This new cyclization reaction to cyclopentanes provides a new synthetic route to the key intermediate in the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。
• HIZUKA, MICHIYO;FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1185-1187
  作者：HIZUKA, MICHIYO、FANG, CHENGLIN、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Stemoamide, 9a-epi-Stemoamide, and 9a,10-epi-Stemoamide: Divergent Stereochemistry of the Final Methylation Steps
  作者：Imre Pápai、Petri M. Pihko、Juha H. Siitonen、Dániel Csókás

  DOI：10.1055/s-0040-1707201

  日期：2020.10

  Total syntheses of stemoamide, 9a-epi-stemoamide, and 9a,10-epi-stemoamide by a convergent A + B ring-forming strategy is reported. The synthesis required a diastereoselective late-stage methylation of the ABC stemoamide core that successfully enabled access to three of the four possible diastereomeric structures. For the natural stemoamide series, the diastereoselectivity can be rationalized both

  报道了通过收敛的 A + B 成环策略合成茎酰胺、9a-表-茎酰胺和 9a,10-表-茎酰胺。该合成需要对 ABC 茎酰胺核心进行非对映选择性后期甲基化，从而成功地获得四种可能的非对映体结构中的三种。对于天然茎酰胺系列，非对映选择性可以通过动力学和热力学参数来合理化，而对于天然 9a-表-茎酰胺系列，动力学选择性可以通过相关烯醇的预锥体化来解释。