9-PAHSA | 1481636-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-PAHSA
• 英文别名: palmitic acid ester of 9-hydroxystearic acid；9-(palmitoyloxy)octadecanoic acid；9-Pahsa；9-hexadecanoyloxyoctadecanoic acid
• CAS: 1481636-31-0
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄
• 分子量: 538.896
• InChiKey: MHQWHZLXDBVXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚油酸甘油酯 、 9-PAHSA 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪甘油三酯脂肪酶和激素敏感脂肪酶在三酰甘油酯分解代谢中的不同作用 [生物化学]

  摘要：

  棕榈酸和羟基硬脂酸的支链酯是抗炎和抗糖尿病脂因子，属于羟基脂肪酸 （HFA） 脂肪酸 （FA） 酯家族，称为 FAHFA。FAHFA 本身属于低聚 FA 酯，称为 estolides。三酰基甘油 （TAG） 中甘油结合的 FAHFA，称为 TAG 雌酝化物，可根据需要作为脂肪酶动员的 FAHFA 的代谢物库。在这里，我们表征了两种主要代谢脂肪酶，脂肪甘油三酯脂肪酶 （ATGL） 和激素敏感脂肪酶 （HSL） 参与 TAG 雌酐酯和 FAHFA 降解。我们合成了一个包含 20 个 TAG 雌醇酯异构体的库，其中 FAHFA 的支化位置、链长、饱和度等级和甘油骨架上的位置各不相同，并开发了所有预测的分解代谢中间体的计算机质谱库。我们发现 ATGL 单独或通过比较基因鉴定 -58 共同激活有效地从 TAG 雌酝化物中释放 FAHFAs，并偏爱更紧凑的底物，其中雌酝醇分支点位于甘油酯键附近。ATGL

  DOI：

  10.1073/pnas.2020999118
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 9-PAHSA
  参考文献：
  名称：

  炎症9-PAHSA的内源性调节剂的化学编辑衍生物的合成。

  摘要：

  羟基脂肪酸的脂肪酸酯（FAHFA）是一类不断增长的天然产物，存在于从植物到人类的生物体中。这些内源性脂肪酸衍生物在生物学中的作用及其控制炎症的新途径增加了我们对基本人类生理学的理解。FAHFAs在其结构中掺入了多种脂肪酸，但是，鉴于它们的最新发现，非天然衍生物尚未成为关注焦点，因此其结构活性关系仍然未知。从酯键延伸的长链烃与抗炎活性有关的重要性尚不清楚。在此，系统地从研究最多的FAHFA，9-羟基硬脂酸的棕榈酸酯（9-PAHSA）的羟基脂肪酸或脂肪酸区域中去除碳，达到了目的，并测试了这些合成的，删节的类似物减弱IL-6产生的能力。9-羟基硬脂酸部分或棕榈酸烃链的碳链长度的减少导致较低分子量的类似物，其保持抗炎活性或在一种情况下增强活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0180-1

文献信息

• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• 有机物对映体纯OA及其在制备Ⅱ型糖尿病及血管并发症药物中的用途
  申请人：周厚广

  公开号：CN108358788A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于药物化学和医药技术领域，涉及天然食物中提取的新型有机物对映体纯硬脂酸(Octadecanoic Acid，OA)及其制备方法和用途。本发明经试验表明，OA在降血糖、调脂、抗炎以及增强胰岛素敏感性等方面具有良好的药物活性和药代动力学特性，可进一步作为活性成分制备药物化合物用于治疗多种糖尿病并发症，包括但不限于动脉粥样硬化、心脑血管疾病、下肢动脉粥样硬化、糖尿病足、糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病性认知功能障碍以及糖尿病视网膜病变等。所述对映体纯OA的制备方法具有操作相对简单、易于工业化生产等特点，且其降糖、调脂及抗炎活性较OA改造前明显增强，药代动力学更佳。
• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• MICROFLUIDIC PRODUCTION OF BIOFUNCTIONALIZED GIANT UNILAMELLAR VESICLES FOR TARGETED INTRACELLULAR CARGO DELIVERY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3838266A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to a method for preparation of monodisperse cell-targeting giant unilamellar vesicles based on symmetrically division of a parent polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicle into smaller polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicles with a diameter smaller than 10 µm using a microfluidic splitting device. The inventive method allows preparation of differently charged giant unilamellar vesicles as well as bioligand- and PEG-conjugated giant unilamellar vesicles, which are useful for targeted cellular delivery at high efficiency and specificity. A further advantage of the present invention is that the giant unilamellar vesicles can deliver huge cargos such as drug releasing porous microparticles, high amounts of in vivo imaging probes, viruses, or up-and-coming DNA origami robots.

  本发明涉及一种制备单分散细胞靶向巨型单拉美米尔囊泡的方法，其基础是利用微流体分割装置将母体聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡对称分割成直径小于10微米的较小聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡。 本发明的方法可制备不同电荷的巨型单拉米分子囊泡以及生物配体和 PEG 共轭巨型单拉米分子囊泡，这些囊泡可用于高效、特异性的细胞靶向递送。本发明的另一个优点是，巨型单拉美拉尔囊泡可以输送巨大的载体，如释放药物的多孔微颗粒、大量的体内成像探针、病毒或新兴的 DNA 折纸机器人。