4-chloro-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1221714-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；2-[(4-chloro-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1221714-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂OSi
• 分子量: 358.943
• InChiKey: QKGPDXCVOSKXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 六氟异丙醇 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ULK1
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE ULK1

  摘要：

  公开号：

  WO2021138331A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20110183983A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110183983A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。
• Heterocyclic compound as protein kinase inhibitor
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US08957102B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制生长因子受体（如c-Met）的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物。该药物组合物中包含该化合物，并提供使用该化合物的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ULK1<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE ULK1
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2021138331A3

  公开（公告）日：2021-09-23