2-acetylamino-3-oxo-octadecanoic acid ethyl ester | 42220-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-oxo-octadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetylamino-3-oxo-octadecansaeure-aethylester；ethyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate；Aethyl-2-acetamido-3-oxo-octadecanoat；Ethyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate；ethyl 2-acetamido-3-oxooctadecanoate
• CAS: 42220-17-7
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄
• 分子量: 383.572
• InChiKey: GMMIFDTVFVYEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  504.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-oxo-octadecanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 erythro-2-Amino-3-hydroxy-octadecansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sphingolipids. VI. The Total Syntheses of Cerasine and Phrenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01476a033
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-hexadecanoyl bromide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-acetylamino-3-oxo-octadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DL-赤型-2-氨基-十八烷-1,3-二醇的简单表示。11.关于鞘氨醇和鞘脂类的交流

  摘要：

  实现了由棕榈酸五步合成DL-赤型-2-乙酰氨基-十八烷-1,3-二醇（IXb）。棕榈酸被转化成2-溴-棕榈酰溴化物（11），然后与重氮乙酸乙酯缩合成2-重氮-3-氧代-4-溴化硬脂酸乙酯（IV），将其氢解后得到2-乙基的盐酸盐。氨基-3-氧代硬脂酸酯（Vb）。-通过LiBH，N-乙酰基-2-氨基-1，3-十八烷二醇（IXb）的作用提供的后者的N-乙酰基衍生物X，基于棕榈酸的收率为26％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370315

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2067769A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、具有工业优势地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目的可以通过使用光学活性胺络合物作为催化剂，通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯直接和选择性地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应可以高产率地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯作为原料。
• Process for producing optically active beta-hydroxy-alpha-aminocarboxylic acid ester
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20100022795A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、工业上具有优势地生产一种光学活性的β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目标可以通过使用光学活性胺配合物作为催化剂，直接选择性地通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯来生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，可以通过将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应来高产地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯原料。
• Synthetic Studies on Sphingolipids. VI. The Total Syntheses of Cerasine and Phrenosine
  作者：David Shapiro、H. M. Flowers

  DOI：10.1021/ja01476a033

  日期：1961.8
• A Facile Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：D. Shapiro、H. Segal、H. M. Flowers

  DOI：10.1021/ja01542a034

  日期：1958.5
• Sokolova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 1, p. 29 - 32
  作者：Sokolova,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——