(2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]prop-2-en-1-one | 101102-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-bromo-2-thienyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one；1-(5-bromo-[2]thienyl)-3t-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone；1-(5-Brom-[2]thienyl)-3t-(4-dimethylamino-phenyl)-propenon；(2E)-1-(5-Bromo-2-thienyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propen-1-one
• CAS: 101102-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNOS
• 分子量: 336.252
• InChiKey: PTLDLBSWTKNYCY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基取代的卤代噻吩基查尔酮类似物的溶剂变色和分子内电荷转移

  摘要：

  本文中，我们介绍了在两组二烷基氨基取代的卤代噻吩基查耳酮中两个互补的分子内电荷转移（ICT）跃迁的研究。我们证明，虽然第一个（也是更强的）ICT从4-（二烷基氨基）苯基部分到烯酮发生，但第二个ICT包含噻吩基取代基。前者通过吸收光谱和发射光谱中强烈的溶剂化变色证明，这表明当激发到最低激发态时偶极矩会大大增加。后者是一种短距离的ICT工艺，在对高能带进行光激发后得到了证实，并且碘取代基的极化率更高，从而增强了它。借助（TD）-DFT计算和溶剂变色方法，我们量化了这些影响的程度，并为进一步开发基于查尔酮基染料的设计奠定了基础。我们证明了理论计算可以微调这些互补的ICT流程之间的敏感平衡。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2020.110854

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Synthesis, Biochemistry, and Computational Studies of Brominated Thienyl Chalcones: A New Class of Reversible MAO-B Inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Abitha Haridas、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Monu Joy、Githa E. Mathew、Baskar Lakshmanan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/cmdc.201600122

  日期：2016.6.6

  01 μm and 13.18, respectively. PAMPA assays for all compounds were carried out in order to evaluate the capacity of the compounds to cross the blood-brain barrier. Moreover, the most potent MAO-B inhibitor, TB5, was found to be nontoxic at 5 and 25 μm, with 95.75 and 84.59 % viability among cells, respectively. Molecular docking simulations were carried out to understand the crucial interactions responsible

  合成了一系列（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（对位取代苯基）丙-2-烯-1-酮（TB1-TB11），并测试了其对人的抑制活性单胺氧化酶（hMAO）。除了（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（ TB7）和（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯-1-酮（TB8），它们是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的化合物（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3- [4-（二甲基氨基）苯基]丙-2-烯-1-酮（TB5）显示出最佳的抑制活性和对hMAO-B的选择性更高，Ki和SI值分别为0.11±0.01μm和13.18。为了评估化合物穿过血脑屏障的能力，对所有化合物进行了PAMPA分析。而且，发现最有效的MAO-B抑制剂TB5在5和25μm无毒，在细胞中的存活率分别为95
• Induced Fit Docking (IFD) Study of the Solid State Structure of (2E)-1-(5- bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one – Fragment Based Design Approach for Human Aldose Reductase Inhibition
  作者：Suresh B. Vepuri、H. C. Devarajegowda、S. Anbazhagan、Y. Rajendra Prasad

  DOI：10.2174/157018012802652949

  日期：2012.8.1

  lamino)phenyl]prop-2-en-1- one is revealed by using single crystal X-ray diffraction study. The conformation of the molecule in solid state is used to carry out the drug design studies like structure optimization by Density Functional Theory (DFT) and Induced Fit Docking (IFD) study on human aldose reductase. The asymmetric unit of (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4- (dimethylamino) phenyl]prop-2-en-1-one

  通过单晶X射线衍射揭示（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3- [4-（二甲基氨基）苯基] prop-2-en-1-一个的固态结构信息研究。固态分子的构象用于进行药物设计研究，例如通过密度泛函理论（DFT）进行结构优化和对人醛糖还原酶进行诱导拟合对接（IFD）研究。（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3- [4-（二甲氨基）苯基]丙-2-烯-1-酮的不对称单元C15H14Br NOS仅包含一个分子。晶体结构显示分子间的C11 --- H11 ... O3和C17 --- H17 ... O3氢键。使用Maestro 9.1v对AR活性位点内部的晶体结构构象进行了对接实验。来自SchrödingerSuite2009。GLIDE评分功能用于计算停靠点得分。以AR抑制剂复合物（PDB id：1USO）的X射线结构中的共结晶抑制剂（IDD594）作为参考，以关联结果。在对接研究中，该分子显示出良好的结合能力，其对接得分为9
• Structure–activity relationship of chalcones and related derivatives as ligands for detecting of β-amyloid plaques in the brain
  作者：Masahiro Ono、Miyuki Hori、Mamoru Haratake、Takami Tomiyama、Hiroshi Mori、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.055

  日期：2007.10

  A series of novel chalcones and their related derivatives were synthesized and evaluated as beta-amyloid imaging probes. In the structure-activity relationship of binding affinities to synthetic A beta(1-42) aggregates, compound 14 displayed the highest binding affinity in vitro. Amyloid plaques in the Alzheimer's model mouse brain were visualized with 14. In biodistribution studies using normal mice, [I-125]14 showed good brain uptake (2.56% ID/g, 2 min postinjection) and rapid washout from the brain (0.21% ID/g, 60 min postinjection). These results suggest that [I-125]14 should be further investigated as a potentially useful P-amyloid imaging probe.