N-[1-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide | 512168-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
• 英文别名: [2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hexadecanoyloxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propyl] hexadecanoate
• CAS: 512168-91-1
• 化学式: C₆₂H₉₈N₂O₈Si
• 分子量: 1027.55
• InChiKey: FKXZTJBIUXBCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.39
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-[1-hydroxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-NCA 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 N-[1-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124