(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 15934-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 15934-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: ZTYHXBUDOSNOCB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) trihydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到6-chloro-4'-dimethylaminoflavone
  参考文献：
  名称：

  A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation

  摘要：

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.107
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多靶点2'-羟基查耳酮作为治疗神经退行性疾病及其合并症的潜在药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病 (NDD) 的复杂性需要多向治疗。通过联合抑制胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO、MAO-A 和 MAO-B) 来恢复神经递质水平，并结合对抗淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的策略，可能构成一种治疗性强的多靶点方法。 NDD 的治疗。 查尔酮是黄酮类化合物的一个亚类，具有广泛的生物活性。我们在此报告了作为 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的 2'-羟基查耳酮的合成。化合物5c (IC 50 = 0.031 ± 0.001 μM)、 5a (IC 50 = 0.084 ± 0.003 μM)、 2c (IC 50 = 0.095 ± 0.019 μM) 和2a (IC 50 = 0.111 ± 0.006 μM) 是最有效、选择性最强的和人 (h)MAO-B 亚型的可逆抑制剂。 hMAO-B抑制剂1a 、 2a和5a还

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108837

文献信息

• Synthesis and PPAR-.GAMMA. Ligand-Binding Activity of the New Series of 2'-Hydroxychalcone and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Sang Hoon Jung、Soo Young Park、Youngmi Kim-Pak、Hong Kyu Lee、Kyong Soo Park、Kuk Hyun Shin、Kazuo Ohuchi、Hyun-Kyung Shin、Sam Rok Keum、Soon Sung Lim

  DOI：10.1248/cpb.54.368

  日期：——

  Fifteen chalcones and three thiazolidinedione (TZD) chalcones were prepared to evaluate their peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ) ligand-binding activities. Among the three TZDs, one compound possessed PPAR-γ transactivation potential, while the others showed antagonistic activity against PPAR-γ transactivation. Among the chalcones, compound 5 was the most potent, and structure–activity relationship studies indicated that a methoxyl group in position C-4 and hydroxyl group in position C-4′ or 5′ in chalcone plays a key role in determining the potency of PPAR-γ activation.

  研究人员制备了十五种查耳酮和三种噻唑烷二酮（TZD）查耳酮，以评估它们的过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPAR-γ）配体结合活性。在这三种 TZDs 中，一种化合物具有 PPAR-γ 转激活潜力，而其他化合物则对 PPAR-γ 转激活具有拮抗活性。结构-活性关系研究表明，查尔酮中 C-4 位的甲氧基和 C-4′ 或 5′ 位的羟基对 PPAR-γ 的激活效力起着关键作用。
• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。
• Aminopropanolderivate von 2-Hydroxy-beta-phenyl-propiophenonen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075207A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Aminopropanolderivate von 2-Hydroxy-β-phenyl-propiophenonen und ihre physiologisch verträglichen Säureadditlonsverbindungen, ihre Herstellungsverfahren sowie diese enthaltende therapeutische Mittel, die als Antiarrhythmika verwendet werden können.

  本发明涉及可用作抗心律失常药物的 2-羟基-β-苯基苯丙酮的新氨基丙醇衍生物及其生理上可耐受的酸性加替隆化合物、其制备工艺和含有它们的治疗剂。
• KOOS, M.;REPAS, M.;CIHA, M.;ZVAKOVA, A., CHEM. ZVESTI, 1984, 38, N 2, 231-237
  作者：KOOS, M.、REPAS, M.、CIHA, M.、ZVAKOVA, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4540697A
  申请人：——

  公开号：US4540697A

  公开（公告）日：1985-09-10