(1-Adamantyl)-tert-butylketene | 125312-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Adamantyl)-tert-butylketene
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-3,3-dimethylbut-1-en-1-one
• CAS: 125312-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: KCFXOCBNJGXAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(1-adamantyl)ethylene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1-Adamantyl)-tert-butylketene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Preparation of Di-tert-Butyl-,Di-1,1′ Adamantyl- and (1-Adamantyl)-tert-Butylketenes

  摘要：

  在超声波辐照下，用三乙胺从相应的乙酰氯中制备出了二叔丁基、二（1-金刚烷基）和（1-金刚烷基）叔丁基烯酮，收率极高，与传统的脱氢氯化法相比，效果显著。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27323

文献信息

• Intramolecular Dehydration of Dialkylacetic Acids and Trimethylsilylacetic Acid with Dicyclohexylcarbodiimide to the Corresponding Stable Ketenes
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu、Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1989-27324

  日期：——

  A new, simple preparation for stable dialkyl ketenes involving intramolecular dehydration of appropriately substituted acetic acids with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in the presence of catalytic amounts of triethylamine gives 60-70% yield of the corresponding ketenes. Trimethylsilylacetic acid also gives trimethylsilylketene in good yield.

  一种新的、简单的稳定二烷基烯酮制备方法涉及在催化量的三乙胺存在下，用二环己基碳二亚胺（DCC）对适当取代的乙酸进行分子内脱水，可得到 60-70% 收率的相应烯酮。三甲基硅基乙酸也能以良好的收率生成三甲基硅基烯酮。
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG;FAROOQ, OMAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 569-570
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG、FAROOQ, OMAR

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG;FAROOQ, OMAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 566-567
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG、FAROOQ, OMAR

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound-Assisted Preparation of Di-<i>tert</i>-Butyl-,Di-1,1′ Adamantyl- and (1-Adamantyl)-<i>tert</i>-Butylketenes
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu、Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1989-27323

  日期：——

  Di-tert-butyl-, di(1-adamantyl)- and (1-adamantyl)-tert-butylketenes were prepared in excellent yield from their corresponding acetyl chlorides with triethylamine under ultrasonic irradiation, showing a dramatic improvement over attempted conventional dehydrochlorination.

  在超声波辐照下，用三乙胺从相应的乙酰氯中制备出了二叔丁基、二（1-金刚烷基）和（1-金刚烷基）叔丁基烯酮，收率极高，与传统的脱氢氯化法相比，效果显著。