3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 14073-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；(E)-3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 14073-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: RIOOISYOISHLGS-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RACHEDI, Y.;HAMDI, M.;SPEZIALE, V., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3437-3442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl difluoridoborate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱水乙酸二氟硼烷配合物的合成与反应

  摘要：

  Dehydracetic acid difluoroborane complex, 3-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl difluoridoborate, was synthesized and characterized. The complex was involved into condensation reactions at the acetyl group with various aromatic and heterocyclic aldehydes, and with the 4-dimethylaminobenzaldehyde it reacted also at the methyl group in the position 6.

  DOI：

  10.1134/s107042800807018x

文献信息

• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• A FACILE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO- 2-PYRONYL-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120006030

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of o-phenylenediamine with 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones (3a–i, chalcone analogs of dehydroactic acid) in ethanol-acetic acid provides a facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine derivatives (2a–i).

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。
• Design, synthesis, characterization and fluorescence property evaluation of dehydroacetic acid-based chalcones
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Keshvar Rahimpour、Mohammad Gholizadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01839-4

  日期：2020.5

  AbstractIn this study, we decided to synthesize some new chalcone-type dyes derived from dehydroacetic acid (DHA) by the condensation of 4-amino-substituted benzaldehyde with DHA under the base-catalyzed condition and investigate their ability for rearrangement in acidic condition. For this purpose, initially we prepared the 4-aminobenzaldehyde derivatives via nucleophilic aromatic substitution reaction

  摘要在这项研究中，我们决定通过在碱催化条件下4-氨基取代的苯甲醛与DHA的缩合反应合成一些新的由脱氢乙酸（DHA）制成的查尔酮型染料，并研究它们在酸性条件下的重排能力。为此，我们首先在K 2 CO 3存在下，通过4-氟苯甲醛与各种胺类的亲核芳香取代反应制备了4-氨基苯甲醛衍生物。作为DMF的基础。DHA与4-氨基苯甲醛衍生物的Knoevenagel缩合反应生成所需化合物。继续，对DHA-查尔酮化合物进行的弗里斯重排导致了新的吡咯烷类衍生物的表征。在二氯甲烷（ET = 40 kcal / mol）中测量了含有UV-Vis吸收和荧光光谱的新型染料的光学响应。Pyranilidene衍生物显示出低λ最大与查耳酮比较红移值，并且分子具有较强的偶极子，在极性溶剂中，示出了由于激发态的分子与基态相比，在更稳定化。合成化合物的库存变化较大。 图形摘要
• Synthesis, X-ray crystal structures and catecholase activity investigation of new chalcone ligands
  作者：Salima Thabti、Amel Djedouani、Samra Rahmouni、Rachid Touzani、Abderrahmen Bendaas、Hénia Mousser、Abdelhamid Mousser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.08.071

  日期：2015.12

  (R = quinoleine–8–; indole–3–; pyrrol–2– and 4–(dimethylamino)phenyl – afforded four new chalcone ligands (4–hydroxy–6–methyl–3–[(2 E )–3–quinolin–8–ylprop–2–enoyl]–2H–pyran–2–one) L1 , (4–hydroxy–3–[(2 E )–3–(1H–indol–3–yl)prop–2–enoyl]–6–methyl–2H–pyran–2–one) L2 , (4–hydroxy–6–methyl–3–[(2 E )–3–(1H–pyrrol–2–yl)prop–2–enoyl]–2H–pyran-2-one) L3 , and (3–(2E)–3–[4–(dimethylamino)phenyl]prop–2–enoyl}–4–hydroxy–6–m

  N–H ... O 和 C–H ... O 氢键分别在 L3 和 L4 结构中观察到。检测了四种化合物 L1、L2、L3 和 L4 的原位生成的铜 (II) 配合物的催化活性，发现它们在大气分子氧下催化邻苯二酚到邻醌的氧化反应。这种氧化的速率取决于三个参数：配体、离子盐和溶剂性质，L2 [Cu (CH 3 COO) 2 ] 的组合导致更快的催化过程。