4-dimethylamino-4'-amino-chalcone | 25870-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-amino-chalcone
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-aminochalcone；4-Dimethylamino-4'-aminochalcon；4-Dimethylamino-4'-aminochalkon；2-Propen-1-one, 1-(4-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-；1-(4-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00965400
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BJWWWAZDCHGYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-4'-amino-chalcone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[5-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-benzothiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6、7和8（5-ARY L-1-苯基-2-吡唑啉-3-LY）咪唑并嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑类为新型抗惊厥剂

  摘要：

  通过与KSCN / Br2反应，由相应的氨基苯基化合物合成2-氨基-5-和6-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）苯并噻唑的一些新衍生物，以建立苯并噻唑环。吡唑啉的氨基苯基衍生物是通过苯肼将适当的1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮衍生物从苯胺基乙酰苯和不同取代的醛环合而制得的。然而，将新合成的吡唑啉的2-氨基苯并噻唑衍生物与溴代丙酮酸乙酯进行环化反应，从而形成6-和7-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）-2-乙氧基羰基咪唑[ 2,1-b]苯并噻唑衍生物。此外，使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为另一种用于2-氨基苯并噻唑衍生物的环化剂，以获得7-和8-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-y1）-4-甲氧基羰基-2-氧代-2H -嘧啶基[2,1-b]苯并噻唑衍生物。筛选新制备的化合物的抗惊厥活性。但是，某些测试化合物表现出良好的抗惊厥潜能。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-06
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-dimethylamino-4'-amino-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Study of Anti-inflammatory and Analgesic Activity of New 2,4,6-Trisubstituted Pyrimidines
  作者：Rajendra Prasad Yejella、Srinivasa Rao Atla

  DOI：10.1248/cpb.59.1079

  日期：——

  activities by in vivo. 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)pyrimidine (5b) and 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(3-bromophenyl) pyrimidine (5d) were found to be the most potent anti-inflammatory and analgesic activity compared with ibuprofen, reference standard. And also it was found that compound 5b identified as lead structure among all in both the activities. Pyrimidines which showed good anti-inflammatory

  查耳酮衍生物（3a-m）是根据克莱森-施密特缩合反应，通过将4-氨基苯乙酮与各种取代的芳族和杂芳族醛缩合而制得的。这些查耳酮在碱性醇条件下与盐酸胍反应后，以定量收率得到2,4,6-三取代的嘧啶（5a-m）。所有新合成的嘧啶均通过IR，1 H-和13 C-NMR，电子电离（EI）质量和元素分析进行​​表征，并通过体内筛选抗炎和镇痛活性。将2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（2,4-二氯苯基）嘧啶（5b）和2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（3-溴苯基）嘧啶（5d）制成与布洛芬（参考标准）相比，被发现是最有效的消炎和镇痛活性。并且还发现在两种活性中，化合物5b均被鉴定为先导结构。显示出良好的抗炎活性的嘧啶类药物还显示出更好的镇痛活性。
• Chalcones as Anti-Glioblastoma Stem Cell Agent Alone or as Nanoparticle Formulation Using Carbon Dots as Nanocarrier
  作者：Eduardo A. Veliz、Anastasiia Kaplina、Sajini D. Hettiarachchi、Athina L. Yoham、Carolina Matta、Sabrin Safar、Meghana Sankaran、Esther L. Abadi、Emel Kirbas Cilingir、Frederic A. Vallejo、Winston M. Walters、Steven Vanni、Roger M. Leblanc、Regina M. Graham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14071465

  日期：——

  Chalcones are aromatic ketones demonstrated to reduce malignant properties in cancers including glioblastoma. Nanomedicines can increase drug accumulation and tumor cell death. Carbon-dots are promising nanocarriers that can be easily functionalized with tumor-targeting ligands and anti-cancer drugs. Therefore, we synthesized a series of 4′-amino chalcones with the rationale that the amino group would

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC
• Srinivasa Rao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4373 - 4376
  作者：Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and bioactivity of chalcones and its analogues
  作者：Chao Niu、Adila Tuerxuntayi、Gen Li、Madina Kabas、Chang-Zhi Dong、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.018

  日期：2017.7

  The Vernohia anthelmintica L's extract is one of the most popular Uygur medicines used for vitiligo. It is believed that the chalcone compounds of the plant play an important role in the treatment since they may activate tyrosinase and improve melanin production. In this study, twenty-one chalcones and nine analogues were synthesized in view of three different components of chalcone (A, B ring and a, beta-unsaturated carbonyl). After biological evaluation of their activity on tyrosinase in cell-free systems, the result showed that most compounds (except polyhydroxy chalcones) possess activator effect on the tyrosinase, especially for 13a-15a, 20a and 1 b, which bearing a comparable activity to the positive control 8-MOP. SAR of these tyrosinase activator was summed up for the first time as well. Finally, compound 13a was found to increase melanin contents and tyrosinase activity 1.75 and 1.3 fold, respectively, compared with that of untreated murine B16 cells at the concentration of 40 mu g/mL (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Prasad, Y. Rajendra; Rao, B. Bhaskar; Agarwal, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 641 - 644
  作者：Prasad, Y. Rajendra、Rao, B. Bhaskar、Agarwal、Rao, A. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——