spiro[(6,6-dimethyl-3-(4-dimethylaminophenyl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran)-2,2'-(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)] | 19997-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro[(6,6-dimethyl-3-(4-dimethylaminophenyl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran)-2,2'-(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)]
• 英文别名: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5',5',6,6-tetramethylspiro[5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-2,2'-cyclohexane]-1',3',4-trione
• CAS: 19997-28-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: CRKJZPYDASQWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三乙胺 、 溴化氰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到spiro[(6,6-dimethyl-3-(4-dimethylaminophenyl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran)-2,2'-(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)]
  参考文献：
  名称：

  新型可重复使用的纳米催化剂Cu（II）-甘油/ MCM-41合成螺二氢呋喃

  摘要：

  据报道，在介孔上负载的铜配合物是一种新颖，高效，多相，可重复使用的绿色催化剂，可用于合成螺二氢呋喃衍生物。该方法对于在BrCN和三乙胺存在下二甲酮与各种醛的反应有效。催化剂的结构通过EDX，SEM，TGA，ICP-OES，XRD，TEM，FT-IR和BET等不同技术表征。循环使用的纳米催化剂至少使用了五次，活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.4997

文献信息

• A pseudo multi-component electrochemical synthesis of spiro dihydrofuran derivatives
  作者：Changsheng Yao、Ying Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Liang Li、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.056

  日期：2013.12

  An electrochemical strategy to the assembly of tricyclic spiro dihydrofuran scaffold via the reaction of aryl aldehyde and dimedone has been developed successfully. This protocol has the advantages of high yields, wide application scope and an environmental benign procedure compared with the reported methods.

  已成功开发了一种通过芳基醛与二甲酮反应组装三环螺二氢呋喃骨架的电化学方法。与已报道的方法相比，该方案具有收率高，适用范围广，环境友好的优点。
• Single-Pot Synthesis of Spiroannulated Dihydrofurans by Iodine–Ammonium Acetate–Mediated Reaction of Dimedone with Aldehydes
  作者：Devi Prasad Sahu、Santosh Kumar Giri、Vandana Varshney、Shailesh Kumar

  DOI：10.1080/00397910902763938

  日期：2009.9.8

  Abstract Iodine–ammonium acetate–mediated annealation of dimedone with aldehydes led to facile formation of spirodihydrofuran in good yields through tandem Knoevenagel–Michael iodonation and cyclodehydroiodonation reactions in a single pot.

  摘要 碘-乙酸铵介导的二甲酮与醛的退火导致通过串联 Knoevenagel-Michael 碘化和环脱氢碘化反应在一个锅中以良好的产率轻松形成螺二氢呋喃。