dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)butanedioate；dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)butanedioate
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: MYHJOCHVVAEYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)succinate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-5-oxo-2-methyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环境友好的自由基反应在醇和烯烃之间形成光化学 CC 键

  摘要：

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300115
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 马来酸二甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 20.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(1-hydroxyethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  阳光诱导的C C键形成反应：将醇/醚/缩醛自由基加成到烯烃中

  摘要：

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113263

文献信息

• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。
• Photochemical C-C Bond Formation between Alcohols and Olefins by an Environmentally Benign Radical Reaction
  作者：Akihiko Ouchi、Chuanxiang Liu、Masayuki Kaneda、Takeshi Hyugano

  DOI：10.1002/ejoc.201300115

  日期：2013.6

  A radical C–C bond formation between olefins and alcohols proceeded efficiently by simple light irradiation at room temperature. The reaction proceeded in the presence of commercially available tBuOOtBu without using the harmful elements and/or compounds that have an unpleasant smell that are often used in conventional radical reactions. In addition, the reaction did not require photosensitizers or

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。