(E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)quinoline | 1425647-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)quinoline
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1425647-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: KKWFKSNRYGFXSN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)quinoline 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉 在 potassium fluoride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j

文献信息

• Alumina-Promoted Copper-Catalyzed Hydroboration of Alkynes
  作者：Gennadij V. Latyshev、Xenia A. Barashkova、Mikhail J. Parulava、Yury N. Kotovshchikov、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-2236-8874

  日期：2024.5

  Alumina was found to activate Cu(I) catalysts in hydroboration of alkynes. This allowed to develop a simple and efficient protocol for hydroboration of alkynes with B2Pin2 using inexpensive CuCl/PPh3 catalytic system. The approach does not require moisture-sensitive activators and stepwise preparation of ‘activated’ Cu complex. The developed conditions were applied to the preparation of β-styrylboronates

  发现氧化铝可以在炔烃硼氢化反应中活化 Cu(I) 催化剂。这使得能够使用廉价的CuCl/PPh 3催化系统开发一种简单且有效的用于与B 2 Pin 2进行炔烃硼氢化的方案。该方法不需要对湿度敏感的活化剂和“活化”铜络合物的逐步制备。所开发的条件应用于从末端和内部炔烃制备β-苯乙烯基硼酸酯，具有优异的区域选择性和立体选择性。通过适当选择配体，该过程还可以扩展到其他末端炔烃。