6-dimethylamino-carbostirylquinone | 126226-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-dimethylamino-carbostirylquinone
• 英文别名: 6-dimethylamino-2,5,8(1H)-quinolinetrione；6-Dimethylamino-1h-quinoline-2,5,8-trione；6-(dimethylamino)-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 126226-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GUFINQLXTKQWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-喹啉-2,5,8-三酮 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以58%的产率得到6-dimethylamino-carbostirylquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaza-anthraquinones by hetero diels-alder cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89083-9

文献信息

• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• 1-Acylamino-1-azadienes as an alternative to 1-dimethylamino-1-azadienes in the preparation of 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones.
  作者：JoséMaría Pérez、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00295-j

  日期：1995.6

  Acetylhydrazones of alpha,beta-saturated aldehydes behave as 1-azadienes in their reaction with 2,5,8(1H)-quinolinetriones, affording 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones, while die corresponding N-methyl derivatives are unreactive. In comparison with N,N-dimethylhydrazones, acetylhydrazones are less reactive bur me yields obtained are similar or higher because of the suppression of side products formed by addition of dimethylamine to the starting quinone.
• GESTO, C.;DE, LA CUESTA E.;AVENDANO, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4477-4484
  作者：GESTO, C.、DE, LA CUESTA E.、AVENDANO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaza-anthraquinones by hetero diels-alder cycloaddition reactions
  作者：C. Gesto、E. de la Cuesta、C. Avendaño*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89083-9

  日期：——

表征谱图