7,8-dihydro-3-phenyl-6H-chromene-2,5-dione | 1608154-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-dihydro-3-phenyl-6H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3-phenyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione；3-phenyl-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione
• CAS: 1608154-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NNXCICFLHRHZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7,8-dihydro-3-phenyl-6H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618

文献信息

• Facile synthesis of highly substituted 2-pyrone derivatives via a tandem Knoevenagel condensation/lactonization reaction of β-formyl-esters and 1,3-cyclohexadiones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Sara Motamen、Hamid Saeidian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.104

  日期：2014.4

  A mild and efficient tandem process for the synthesis of new highly substituted 2-pyrones starting from commercially available 2-arylacetic acids has been developed. The synthesis is based on the Knoevenagel condensation of 1,3-cyclohexadiones with various β-formyl-esters, followed by lactonization in the presence of nano ZnO (20 mol %). Moderate to high yields and readily available cheap starting

  已经开发了一种温和而有效的串联方法，用于从可商购的2-芳基丙烯酸开始合成新的高度取代的2-吡喃酮。合成基于1,3-环己二酮与各种β-甲酰基酯的Knoevenagel缩合，然后在纳米ZnO（20 mol％）存在下进行内酯化。中高收率和容易获得的廉价原料是本方法的关键特征。
• 一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978281B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用，属于有机化学领域。在铑催化剂存在下，α,β‑不饱和羧酸与1,3‑环己二酮‑2‑苯基碘或4‑羟基色烯‑2‑酮‑2‑苯基碘反应，高选择性得到环己酮/色烯并吡喃酮类化合物。该方法具有反应条件温和，反应步骤短，后处理简单，反应产物立体选择性和区域选择高的优点。与此同时，环己酮并吡喃酮类化合物对于多种癌细胞的抑制上显示出了良好的活性。