3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-one | 83863-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene-2-on
• CAS: 83863-16-5
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: FEFCVPFUZAEEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-one 、 在 三氟化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric syntheses of 11-deoxydaunomycinone and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a103
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 氯甲基三甲基硅烷 在 lithium 作用下， 生成 3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 四氯化锡 、 3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-2-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl 2-(3-formyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：RC Cambie、DS Larsen、CEF Rickard、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9860487

  日期：——

  The acetal methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo- 9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate (2), a versatile intermediate prepared earlier from quinizarin (1), has been converted into (�)-4- demethoxydaunomycinone (5) in 43% yield (on a small scale) from the acetal (2) and in 29% overall yield from quinizarin. The structure of (�)-9α-acetyl-6,9-dihydroxy-7α,11-dimethoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione (6), an intermediate in the sequence, has been confirmed by X-ray studies.

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。
• Practical asymmetric syntheses of 11-deoxydaunomycinone and related compounds
  作者：H. Sekizaki、M. Jung、J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a103

  日期：1982.12