1-phenyl-2-(m-tolylsulfinyl)ethan-1-one | 58936-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolylsulfinyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)sulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 58936-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: KEKPXFARXGRZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(m-tolylsulfinyl)ethan-1-one 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-methyl-5-phenyl-4-(m-tolylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的 β-酮亚砜和腈直接合成 4-亚磺酰化恶唑

  摘要：

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01630
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 苯乙炔 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-phenyl-2-(m-tolylsulfinyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃进行光氧化还原介导的功能化亚砜的合成。

  摘要：

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02055

文献信息

• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。