N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride | 259880-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride
• 英文别名: 10,24-Di(tridecan-7-yl)-17-oxa-10,24-diazanonacyclo[20.7.1.14,8.02,20.03,14.05,29.015,19.026,30.012,31]hentriaconta-1,3,5(29),6,8(31),12,14,19,21,26(30),27-undecaene-9,11,16,18,23,25-hexone
• CAS: 259880-39-2
• 化学式: C₅₄H₆₀N₂O₇
• 分子量: 849.08
• InChiKey: IROFXYTXSXDURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 喹啉 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N,N''-bis(1-hexylheptyl)-N'-[4-(3-phenylpropionicacid-2-yl)iminomethylbenzyl]benzo[ghi]perylene-1',2':3,4:9,10-hexacarboxylictris(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  角苯并ylene戊四羧酸双酰亚胺

  摘要：

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201103221
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过Per四羧酸双酰亚胺核扩展的新型荧光染料

  摘要：

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r

文献信息

• Persistent radical anions in the series of peri-arylenes: broadband light absorption until far in the NIR and purely organic magnetism
  作者：Heinz Langhals、Ulrike Ritter-Faizade、Philipp Stadler、Marek Havlicek、Alexander Hofer、Niyazi Serdar Sariciftci

  DOI：10.1007/s00706-019-02404-8

  日期：2019.5

  AbstractStable radicals in organic conjugated molecules are of great interest due to their magnetic signals and broad optical absorptions. In this paper, we report on naphthalene, benzoperylene, perylene, terrylene, and quaterrylene carboximides, reduced under controlled conditions, where stable metal-free solid salts of radical anions could be obtained forming darkly colored solutions with line-rich

  摘要有机共轭分子中的稳定自由基因其磁信号和广泛的光吸收而备受关注。在本文中，我们报道了在受控条件下还原的萘、苯并苝、苝、三萘嵌苯和四萘嵌苯甲酰亚胺，在这些化合物中，可以获得稳定的自由基阴离子的无金属固体盐，形成具有丰富谱线的 UV/Vis/NIR 的深色溶液光谱并表现出特殊的磁性。吸收最大值的最红移从 760 延伸到 1700 nm。观察到固体的持久顺磁性，并测量了与温度相关的磁化率。 图形概要
• OrthoFRET in Diamantane FRET in Orthogonal Stiff Dyads; Diamond Restriction for Frozen Vibrations
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Yaw-Terng Chern、Peter Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01184

  日期：2020.9.4

  Energy transfer proceeds in orthogonal dyads in contrast to Förster’s theory and cannot be prohibited even by rigid interconnecting cage compounds such as cubane or diamantane.

  与福斯特（Förster）的理论相反，能量传递以正交的方式进行，即使刚性连接的笼状化合物（如古巴或金刚烷）也不能阻止能量传递。
• Förster Resonant Energy Transfer in Orthogonally Arranged Chromophores
  作者：Heinz Langhals、Andreas J. Esterbauer、Andreas Walter、Eberhard Riedle、Igor Pugliesi

  DOI：10.1021/ja101544x

  日期：2010.12.1

  of the donor and acceptor are in a perfectly orthogonal arrangement to each other in the equilibrium geometry. According to the point dipole approximation used in Förster theory, no energy transfer should occur. Experimentally we do, however, find an ultrafast transfer time of 9.4 ps. With the transition density cube approach we show that in the orthogonal arrangement the Coulombic interactions do not

  我们通过泵浦探测光谱、化学变化和计算研究了苝双酰亚胺二元组的超快共振能量转移。尽管施主和受主的跃迁偶极矩在平衡几何结构中彼此完全正交，但这种二元组以接近单位的量子效率进行转移。根据 Förster 理论中使用的点偶极子近似，不应该发生能量转移。然而，我们在实验上确实发现了 9.4 ps 的超快传输时间。使用跃迁密度立方方法，我们表明在正交排列中，库仑相互作用对电子耦合没有贡献。通过间隔物长度和化学性质的变化，我们可以清楚地排除任何 Dexter 型能量转移。温度对 Förster 共振能量转移率的影响表明，能量转移是通过低频基态振动实现的，这打破了跃迁偶极矩的正交排列。因此，这里介绍的二元组是第一个例子，非常清楚地表明振动运动在能量转移过程中起着决定性的作用。
• Chromophores Arranged as “Magnetic Meta Atoms”: Building Blocks for Molecular Metamaterials
  作者：Heinz Langhals、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo4005662

  日期：2013.6.21

  Benzoperylenetriscarboximides were parallel arranged by stiff spacers where exciton interactions could be controlled by their distance. The most bathochromic electronic transition of the chromophores essentially exhibits only an electric component where an orthogonal magnetic component was established by the distance-controlled interaction of chromophores. Such arrangements were discussed as building

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。
• Balancing from FRET to SET and Further to Photochemistry
  作者：Heinz Langhals、Christian Dietl、Sandra Wiedbrauk

  DOI：10.1002/ijch.202100032

  日期：2022.6

  shift of donor and acceptor by means of a disubstituted naphthalene as the spacer was of no influence. The replacement of the naphthalene by the more electron rich pyrene caused a switch from RET to a photo-induced single electron transfer (SET). RET as a very fast feeder allowed the suppression the formation of triplets of the donor and subsequent the generation of singlet oxygen and allowed to protect

  通过 Sonogashira 反应合成了深吸色能量供体苯并苝三甲酰亚胺和具有各种间隔物的更具红移吸收能力的苝双甲酰亚胺的二元组，其中供体和受体的跃迁矩是正交的，导致简单p的κ的几何因子为零-亚苯基间隔物。激子相互作用消失了；然而，与因此产生振动效应的理论相反，通过 RET（共振能量转移）进行的能量转移没有有效地改变。通过二取代萘作为间隔物的供体和受体的横向移动没有影响。用更富电子的芘代替萘导致从 RET 转换为光诱导单电子转移 (SET)。RET 作为一种非常快速的进料器，可以抑制供体三联体的形成和随后单线态氧的产生，并保护双联体免受光化学降解。最后，研究了供体和受体之间距离的影响。