(2,2-dimethylcyclopropyl)(2,2-dimethylcyclopropyl)methanone | 26541-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethylcyclopropyl)(2,2-dimethylcyclopropyl)methanone
• 英文别名: Bis-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)-methanone；Bis(2,2-dimethylcyclopropyl)methanone
• CAS: 26541-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MSUNJFZSYOYUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (2,2-dimethylcyclopropyl)(2,2-dimethylcyclopropyl)methanone 在 三氢化钐 、 diiodosamarium;oxolane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到bis(4,4-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  催化形式 [3 + 2] 环加成反应中的烷基环丙基酮：SmI2 催化剂稳定的作用

  摘要：

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03073
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 铜 、 锌 作用下， 生成 (2,2-dimethylcyclopropyl)(2,2-dimethylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Limasset,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3981 - 3990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Limasset,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3981 - 3990
  作者：Limasset,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl Cyclopropyl Ketones in Catalytic Formal [3 + 2] Cycloadditions: The Role of SmI₂ Catalyst Stabilization
  作者：Jack I. Mansell、Song Yu、Muze Li、Emma Pye、Chaofan Yin、Frédéric Beltran、James A. Rossi-Ashton、Ciro Romano、Nikolas Kaltsoyannis、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.4c03073

  日期：——

  the use of SmI2 as a catalyst in combination with substoichiometric amounts of Sm0; the latter likely acting to prevent catalyst deactivation by returning SmIII to the catalytic cycle. In the absence of Sm0, background degradation of the SmI2 catalyst can outrun product formation. For the most recalcitrant alkyl cyclopropyl ketones, catalysis is “switched-on” using these new robust conditions, and otherwise

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。