1,3-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dithio]benzene | 1206551-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dithio]benzene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]phenyl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206551-88-3
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₈S₄
• 分子量: 866.961
• InChiKey: YFJCGFDSRZVGFR-CPDYKFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dithio]benzene
  参考文献：
  名称：

  来自瞬态亚磺酸的不对称目标二硫化物

  摘要：

  摘要根据我们致力于开发涉及次磺酸作为中间体的合成程序的研究兴趣，它们与各种硫醇的缩合已被用作获得不对称二硫化物的简单而通用的方法。即使这个反应是众所周知的，据我们所知，它以前从未被用作合成不对称二硫化物的方法。根据所需的反应条件，从不同的亚砜前体温和生成单、二和三亚磺酸，允许存在甚至对碱/酸敏感且不耐热的官能团，并以优异的产率合成各种不对称二硫化物，其中一些带有天然物质的典型部分。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.506901

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Disulfides through Sulfenic Acids
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi

  DOI：10.1002/ejoc.200900986

  日期：2009.12

  in situ generation of sulfenic acids from suitable sulfinyl precursors and their coupling with various thiols. This methodology represents an efficient and mild procedure to obtain disulfides in excellent yields. It allows the presence of base/acid and/or thermolabile functional groups in both the sulfenic acid and the thiol on the basis of the choice of suitable sulfenic acid precursors and offers

  不对称二硫化物，其中一些具有生物学意义，是通过从合适的亚磺酰基前体原位生成次磺酸并将其与各种硫醇偶联来制备的。这种方法代表了一种以极好的收率获得二硫化物的有效且温和的程序。在选择合适的次磺酸前体的基础上，它允许在次磺酸和硫醇中存在碱/酸和/或不耐热的官能团，并提供广泛的机会来调节不同结构骨架之间的二硫键的构建，例如作为同和杂芳族、氨基酸和糖残基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Unsymmetrical Target Disulfides from Transient Sulfenic Acids
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Gianluca Battaglia、Paola Bonaccorsi

  DOI：10.1080/10426507.2010.506901

  日期：2011.5.1

  various thiols has been exploited as an easy and versatile methodology to obtain unsymmetrical disulfides. Even if this reaction is well known, to the best of our knowledge it has never been used before as a methodology to synthesize unsymmetrical disulfides. The mild generation of mono-, di-, and tri-sulfenic acids from different sulfoxide precursors, depending on the required reaction conditions, allows

  摘要根据我们致力于开发涉及次磺酸作为中间体的合成程序的研究兴趣，它们与各种硫醇的缩合已被用作获得不对称二硫化物的简单而通用的方法。即使这个反应是众所周知的，据我们所知，它以前从未被用作合成不对称二硫化物的方法。根据所需的反应条件，从不同的亚砜前体温和生成单、二和三亚磺酸，允许存在甚至对碱/酸敏感且不耐热的官能团，并以优异的产率合成各种不对称二硫化物，其中一些带有天然物质的典型部分。