2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline | 320576-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-(2-aminophenyl)pyrazole；2-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)aniline
• CAS: 320576-22-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: ODLHPFCCSPUYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline 、 邻甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吡唑并喹啉衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  使用分子碘在DMSO中有效合成了一系列新颖的取代的吡唑并喹啉衍生物7pa – 7qg，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱研究对其进行了进一步表征。筛选所有合成的衍生物对五种不同癌细胞系（如A549，HeLa，SKNSH，HepG2和MCF7）的体外细胞毒性活性。化合物7pc，7pd和7pj对SKNSH癌细胞系显示出相当令人满意的抗增殖活性，IC 50值为3.76、3.87和3.83 µM。揭示了化合物7pa和7pg与阿霉素的阳性对照相比，已分别针对A549和MCF7癌细胞显示了非常接近的IC 50值2.43和6.01 µM。这是关于吡唑并喹啉衍生物的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吡唑并喹啉衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  使用分子碘在DMSO中有效合成了一系列新颖的取代的吡唑并喹啉衍生物7pa – 7qg，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱研究对其进行了进一步表征。筛选所有合成的衍生物对五种不同癌细胞系（如A549，HeLa，SKNSH，HepG2和MCF7）的体外细胞毒性活性。化合物7pc，7pd和7pj对SKNSH癌细胞系显示出相当令人满意的抗增殖活性，IC 50值为3.76、3.87和3.83 µM。揭示了化合物7pa和7pg与阿霉素的阳性对照相比，已分别针对A549和MCF7癌细胞显示了非常接近的IC 50值2.43和6.01 µM。这是关于吡唑并喹啉衍生物的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.023

文献信息

• Synthesis of novel ferrocenyl-containing pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Günseli Turgut Cin、Seda Demirel、Abban Cakici

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.006

  日期：2011.1

  Synthesis of novel ferrocenyl-substituted pyrazolo[4,3-c]quinolines via the Pictet–Spengler reaction is reported. Iminium intermediate formed by the condensation of pyrazole-based arylamine substrates with ferrocenecarboxaldehyde in acidic medium, undergoes 6-endo cyclization with sufficiently reactive aromatic moiety to form a pyrazolo[4,3-c]quinoline ring.

  据报道，通过Pictet-Spengler反应合成了新的二茂铁基取代的吡唑并[4,3-c]喹啉。由吡唑基芳基胺底物与二茂铁甲醛在酸性介质中缩合形成的亚胺中间体经过6-内环化反应，并与具有足够反应性的芳族部分形成吡唑并[4,3-c]喹啉环。
• Construction of substituted pyrazolo[4,3‐c]quinolines via [5+1] cyclization of pyrazole‐arylamines with alcohols/amines in one pot
  作者：Dong Tang、Yangxiu Mu、Zafar Iqbal、Lili He、Rui Jiang、Jing Hou、Zhixiang Yang、Minghua Yang

  DOI：10.1002/jhet.4420

  日期：2022.5

  for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives, by reacting (1H-pyrazol-5-yl)anilines and readily available alcohols/amines. A wide range of substrates with diverse functional groups were smoothly converted to the corresponding products in moderate to good yields, under optimal reaction conditions. Furthermore, the strategy also proceeded well with thiol and amino acid to access pyrazolo[4

  通过使 (1 H -pyrazol-5-yl) 苯胺与容易获得的醇/胺反应，开发了一种用于合成吡唑并 [4,3-c] 喹啉衍生物的有效方案。在最佳反应条件下，具有不同官能团的多种底物以中等至良好的产率顺利转化为相应的产物。此外，该策略在硫醇和氨基酸方面也取得了很好的进展，以获取吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物。
• 一种2-吡唑苯胺与1,3-二羰基化合物合成吡唑并喹啉衍生物的方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所（宁夏土壤与植物营养重点实验室）

  公开号：CN114394967A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的吡唑并喹啉类衍生物，其中，取代基R1代表苯基、取代苯基、萘基或烷基，取代基R2代表苯基或取代苯基，取代基R3代表苯基、取代苯基、烷基或含氧亚烷基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，在无金属催化条件下，利用2‑吡唑苯胺化合物与1,3‑二羰基化合物一步反应得到目标化合物，并且反应条件温和，反应收率较高。
• 一种酸催化2-吡唑苯胺衍生物与醚合成吡唑并喹啉化合物的方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所（宁夏土壤与植物营养重点实验室）

  公开号：CN114213412B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的吡唑并喹啉类衍生物，其中，取代基R1代表苯基或取代苯基，取代基R2代表苯基、萘基或取代苯基，取代基R3′代表苯基、烷基或羟基取代的烷基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其以2‑吡唑苯胺化合物为原料与醚类化合物(环状醚或非环状醚)经三氟甲磺酸催化一步反应得到，反应收率较高。
• Acid-promoted synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives by employing pyrazole-arylamines and β-keto esters via cleavage of C–C bonds
  作者：Rui Jiang、Yangxiu Mu、Wei Zhang、Yu Hong、Zafar Iqbal、Jing Hou、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2114372

  日期：2022.9.17

  An approach for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives has been developed by the combination of pyrazole-arylamines and β-keto esters via cleavage of C–C bonds. The strategy shows good tolerance and compatibility with a wide range of functional groups. Moreover, this method features simple conditions, generates a series of alkyl substituted pyrazolo[4,3-c]quinoline, and provides the desired

  摘要 吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物的合成方法是通过吡唑-芳基胺和β-酮酯通过C-C键的断裂来合成。该策略对多种官能团具有良好的耐受性和相容性。此外，该方法条件简单，可生成一系列烷基取代的吡唑并[4,3-c]喹啉，并以中等至良好的收率提供所需产物。