1-(4-amino-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)ethanone | 1151933-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-amino-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-thiazole；1-(4-Amino-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone；1-(4-amino-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1151933-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 225.315
• InChiKey: INAGUBGPKVJXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)ethanone 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到(E)-1-(4-amino-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-肉桂基噻唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-氨基-5-肉桂基噻唑3a-p，它们是类查尔酮样的抗癌药。评价了合成的衍生物3a-p对三种不同的人类癌细胞系包括MCF-7，HepG2和SW480的体外抗增殖活性。大多数化合物可以显着阻止受试细胞系的增殖。尤其是，吡咯烷衍生物3e，即（E）-1-（4-氨基-2-（吡咯烷-1-基）噻唑-5-基）-3-（2，4-二氯苯基）丙-2-烯- 1-one显示出有希望的活性，尤其是针对HepG2细胞（IC 50  = 10.6μg/ ml）。流式细胞仪分析表明原型化合物3e 通过阻断G2期的细胞周期并诱导凋亡，可以阻止HepG2细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.015
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-amino-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-肉桂基噻唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-氨基-5-肉桂基噻唑3a-p，它们是类查尔酮样的抗癌药。评价了合成的衍生物3a-p对三种不同的人类癌细胞系包括MCF-7，HepG2和SW480的体外抗增殖活性。大多数化合物可以显着阻止受试细胞系的增殖。尤其是，吡咯烷衍生物3e，即（E）-1-（4-氨基-2-（吡咯烷-1-基）噻唑-5-基）-3-（2，4-二氯苯基）丙-2-烯- 1-one显示出有希望的活性，尤其是针对HepG2细胞（IC 50  = 10.6μg/ ml）。流式细胞仪分析表明原型化合物3e 通过阻断G2期的细胞周期并诱导凋亡，可以阻止HepG2细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.015

文献信息

• One-pot synthesis of new 2,4,5-trisubstituted 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles
  作者：David Thomae、Enrico Perspicace、Zhanjie Xu、Dorothée Henryon、Serge Schneider、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.104

  日期：2009.4

  In this work, we describe the synthesis of new 2,4,5-trisubstituted-1,3-thiazoles and 1,3-selenazole achieved by an easy one-pot four-step procedure. Expected compounds were obtained in good yield from dimethyl cyanodithioimidocarbonate, which was the common starting material for the preparation of all 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles. Chemical diversity was introduced on thiazole and selenazole rings

  在这项工作中，我们描述了通过简单的一锅四步法实现的新2,4,5-三取代-1,3-噻唑和1,3-硒唑的合成。从氰基二硫代亚氨基碳酸二甲酯中可以以高收率获得预期的化合物，后者是制备所有1,3-噻唑和1,3-硒唑的常用原料。通过改变所用的胺和活化的卤化物，在噻唑和硒唑环上引入了化学多样性。
• Synthesis and biological evaluation of 4-amino-5-cinnamoylthiazoles as chalcone-like anticancer agents
  作者：Adileh Ayati、Rezvan Esmaeili、Setareh Moghimi、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Zahra Eslami-S、Keivan Majidzadeh-A、Maliheh Safavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.015

  日期：2018.2

  A series of 4-amino-5-cinnamoylthiazoles 3a-p were designed and synthesized as chalcone-like anticancer agents. The synthesized derivatives 3a-p were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against three different human cancer cell lines including MCF-7, HepG2 and SW480. Most of compounds could significantly prevent proliferation of tested cell lines. In particular, the pyrrolidine

  设计并合成了一系列4-氨基-5-肉桂基噻唑3a-p，它们是类查尔酮样的抗癌药。评价了合成的衍生物3a-p对三种不同的人类癌细胞系包括MCF-7，HepG2和SW480的体外抗增殖活性。大多数化合物可以显着阻止受试细胞系的增殖。尤其是，吡咯烷衍生物3e，即（E）-1-（4-氨基-2-（吡咯烷-1-基）噻唑-5-基）-3-（2，4-二氯苯基）丙-2-烯- 1-one显示出有希望的活性，尤其是针对HepG2细胞（IC 50  = 10.6μg/ ml）。流式细胞仪分析表明原型化合物3e 通过阻断G2期的细胞周期并诱导凋亡，可以阻止HepG2细胞的增殖。